近二十年来,氟硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）类染料的设计和合成受到了越来越多的关注,因为它们广泛应用于各种研究领域,特别是在生物标记,荧光传感,光动力学治疗,有机染料太阳能电池和有机发光二极管等领域。这主要归功于它们优异的特性,例如高的摩尔消光系数,高的荧光量子产率,结构多功能性和修饰后的高稳定性。然而,BODIPY母核的吸收和发射波长落在470-530nm,这极大地限制了此类染料在生物医学和材料科学领域的应用,所以开发新型的近红外BODIPY染料一直是近年来的研究热点。本论文针对如何构建光谱性质优异和化学性质稳定的近红外BODIPY染料,提出了自己的建议和实践结果。第一:将对苯醌结构单元引入BODIPY母核,降低整个分子的LUMO能级值。首次合成了 3,5-位苯醌耦合的具有强近红外吸收的BODIPY分子2-O。通过发生Knoevenagel缩合反应先得到苯酚形式的BODIPY染料2-OH,再用Ag2O氧化得到苯醌形式的近红外BODIPY染料2-OH,并研究了两者的结构和光物理性质。在二氯甲烷中,化合物2-OH的吸收和荧光发射峰分别出现在661和692 nm（ΦF=0.59）。同时,化合物2-O在795 nm的近红外区域有强吸收峰,但荧光淬灭。2-O表现出优秀的化学和电化学氧化还原可逆特性。另外,化合物2-O的第一还原电位较2-OH明显靠近正方向,说明2-O的LUMO较2-OH明显降低,而两者的第一氧化电位接近,这就导致2-O的HUMO-LUMO能级差值显著减小,与吸收光谱红移一致。第二:先在BODIPY母核的meso-位引入能与其部分共面的苯并咪唑环,再以此进行后修饰。从meso-位2-苯并咪唑基取代的二吡咯甲烷前体出发,经三氟化硼乙醚配位,成功合成了 meso-位2-苯并咪唑基取代的BODIPY衍生物3a-c,化合物3a通过Knoevenagel缩合反应得到近红外BODIPY染料4a,然后研究了它们的结构和光物理性质。在甲苯中,化合物3a的吸收和荧光发射峰分别出现在533和578nm,荧光量子产率达到0.45,这比之前报道过的meso-位五元杂环取代的BODIPY衍生物的都高得多。原因可能是3a存在的两个分子内氢键引起的双重约束限制了苯并咪唑环的扭转运动,从而降低了非辐射衰变的发生率。另外,耦合了双苯乙烯基的染料4a的吸收和荧光发射峰分别出现在676和712 nm,荧光量子产率不论在非极性还是极性溶剂中都超过0.3。meso-位2-苯并咪唑基取代的BODIPY的存在为后续修饰合成新型近红外BODIPY染料提供了一个平台。