C–C键是存在于有机化合物中最基础的化学键之一。与C–H键活化相类似，C–C键的选择性断裂和转化可直接从惰性的起始原料中构建新的C–C键和C–杂原子键，这是有机合成中比较重要的研究方向。由于其热力学和动力学的稳定性，非张力C–C键的选择性官能化仍具有很大的挑战，为了实现这一化学过程，通常需要过渡金属配合物以及苛刻的反应条件。
　　与已广泛研究的张力的三元环、四元环相比，相对无张力的五元环化合物如吲哚类化合物还未被充分的开发使用。本文利用四丁基碘化铵(TBAI)/叔丁基过氧化氢(TBHP)这一高效、绿色的催化氧化策略成功的实现了吲哚类化合物C–C键选择性官能化并高效的构建了一系列喹唑啉酮和喹唑啉类含氮杂环化合物，为C–C键的活化提供了一种新的策略，且拓宽了通过吲哚化合物键的断裂构建其他杂环化合物的反应类型。具体内容和研究结果如下：
　　(1)开发了一种3-甲基吲哚化合物多个C–C键高选择性氧化断裂合成喹唑啉酮类化合物的方法。在n-Bu4NI/t-BuOOH催化氧化体系下，3-甲基吲哚化合物与伯胺类化合物偶联环化有效的构建了一系列喹唑啉酮类化合物。反应通过自由基过程实现了3-甲基吲哚底物分子sp2C–sp2C双键和sp3C–sp2C单键的双断裂。反应过程包括连续的氧化、氮化、开环、再环化过程，底物范围广、官能团兼容性好。
　　(2)开发了一种简单高效的3-苯基吲哚化合物与有机胺或铵盐的氧化扩环反应。该方法在上述反应类似的条件下实现了3-苯基吲哚C2–C3双键氧化断裂且通过增加一个氮原子的方式成功的构建了一系列3-苯基喹唑啉化合物，反应条件简单、环境友好，为含氮杂环化合物的合成提供了一种新的策略。