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碳氟键是碳原子所能形成的最强的化学键,断裂和活化碳氟键是有机化学家面临的新挑战。近来,碳氟键的官能团化得到了越来越多的化学家的关注,其中C(sp2)-F键的官能团化是研究热点。本论文研究了多氟芳烃、偕二氟烯烃的炔基化与偕二氟烯烃的三氟甲基化反应、五氟乙基化反应。本论文还研究了脂肪伯醇,叠氮钠与含有活泼亚甲基的羰基化合物三组分一锅法得到1,4,5-三取代1,2,3-三唑化合物的新方法。1 在第二章中,我们成功地研究出了一个在无过渡金属催化下,在金属钠、格氏试剂、氢氧化钙和甲醇钠的存在下,将众多氟芳烃与末端炔反应,通过碳氟键和碳氢键的类似Sonogashira偶联反应,得到21个的二取代炔类化合物的新方法。该方法反应条件温和,底物的适用范围较广,吸电子氟苯与给电子氟苯,吸电子或给电子的芳炔都可以顺利地反应,以较高的收率地得到目标化合物。同时,我们还对反应机理进行了讨论,初步证明该反应是自由基机理。2在第三章中,我们研究了在无过渡金属催化下,以正丁基锂和磷酸钾作为碱,偕二氟苯乙烯类与末端炔的反应。该方法反应条件温和简便,底物适应广泛。本章共合成了22个β-氟代共轭烯炔类化合物。根据相关文献,我们认为该反应通过亲核加成再消除的机理(SNV)高选择性地得到(E)-β-氟代共轭烯炔类化合物。3.在第四章中,我们研究了氟代烯烃的三氟甲基化反应与五氟乙基化反应。利用偕二氟烯烃的碳氟键的反应活性,我们成功实现了在TMSCF3/TBAF/THF体系下偕二氟烯烃的三氟甲基化反应、在TMSCF2CF3/TBAF/THF体系下偕二氟烯烃的五氟乙基化反应、在PdCl2(PCy3)2/TMSCF3/TBAF/THF体系下氮杂环取代的氟烯烃的三氟甲基化反应,并通过以上反应得到了13个三氟甲基取代的烯烃,13个五氟乙基取代的烯烃。4.在第五章中,我们研究出了一种三组分一锅法合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑化合物的新方法。以简单易得的脂肪伯醇,叠氮钠,与含有活泼亚甲基的羰基化合物(如乙酰丙酮,乙酰乙酸乙酯,苯甲酰乙腈)为原料,以氢氧化钾作为碱,在对甲苯磺酰咪唑、三乙胺、四丁基碘化铵的作用下,合成19个1,4,5-三取代1,2,3-三唑。该实验方法的优点是避免了不稳定,毒性较大的有机小分子叠氮的分离。我们对相应的反应机理进行了讨论。