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西他沙星(Sitafloxacin)是一种新型的广谱氟喹诺酮类抗菌药物,拥有优异的广谱抗菌活性,且毒副作用较小。西他沙星的化学结构中包含了一个cis-2-氟环丙烷特征基团,这正是其拥有良好药理学特性和较低的副作用的主要原因。此特征基团的引入需合成(1R,2S)-1-氨基-2-氟环丙烷,为其探索一种经济的,适合于工业化生产的合成方法是此文的主要研究内容。通过查阅相关文献简要介绍了喹诺酮类药物的发展以及(1R,2S)-1-氨基-2-氟环丙烷的合成路线,通过总结各路线的优缺点,设计并探索了两种合成方法：方法一,制备1-氯-1-氟乙烯,并与重氮乙酸乙酯经过渡金属催化剂催化环丙烷化；方法二,以烯丙醇为原料制备烯丙基苄基醚,并与二溴氟甲烷在相转移催化反应条件下环丙烷化。实验发现方法一环丙烷化时反应较少,主要发生了重氮乙酸乙酯自身的偶联反应；方法二取得了良好的效果为可行性路线。以烯丙醇为原料,引入苄基保护基制得烯丙基苄基醚,再经环丙烷化反应得到2-溴-2-氟-1-苄氧甲基环丙烷,然后经催化氢解制得2-溴-2-氟-1-羟甲基环丙烷,最后经高锰酸钾氧化制得2-溴-2-氟环丙烷甲酸,总收率42.2%。实验中对各步骤合成方法及合成工艺进行选择和优化,结果为：选择以苄基作为羟基保护基,确定反应投料比为n(烯’丙醇)：n(氯化苄)=2.5：1、反应温度65℃,收率98.5%；环丙烷化反应选择以二氯甲烷作为有机相,以苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂在4-6℃反应,确定反应投料比为n(烯丙基苄基醚)：n(二溴氟甲烷)=1.0：1.2,收率51.3%；脱苄基反应选择了钯碳催化氢解的方法并确定了氢气的合适压力为1.5Mpa,收率98.2%；氧化反应时,选择以高锰酸钾作为氧化试剂在45℃的碱性条件下反应,收率85.1%。各中间体及产物经IR、MS、GC-MS、1HNMR、13CNMR等方法进行了表征确认。