7-氧羧酸取代香豆素类衍生物的制备与应用研究

被引量 : 0次 | 上传用户:maomao1983520
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
高效甜味剂作为糖类的代替品被广泛的用于各种食品和饮料中,这些高效甜味剂甜度高,化学性质稳定,不提供热量,不导致龋齿,并能降低生产成本,因此有广阔的发展前景。但是多数高效甜味剂如糖精钠、安赛蜜、甜菊糖苷等带有后苦味,添加苦味改良剂来掩蔽高效甜味剂的后苦味是解决高效甜味剂口感不纯正问题的一种有效方法。据文献报道一些7-氧羧酸取代香豆素类衍生物能够有效的抑制高效甜味剂的后苦味,本文选取该类化合物中的一种重要化合物2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸,研究其制备工艺及其对高效甜味剂后苦味的抑制效果。本文首先以间苯二酚与乙酰乙酸乙酯为原料来制备4-甲基-7-羟基香豆素,再以4-甲基-7-羟基香豆素与2-溴丙酸乙酯为原料,通过Williamson成醚反应制备2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸乙酯,再使其在碱性条件下水解,成功制备了2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸,并对制备工艺进行了优化,确定出最佳制备工艺条件。并通过红外吸收光谱、核磁共振等手段对目标产物和中间产物的结构进行了表征。最后研究了自制2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸对高效甜味剂后苦味的抑制效果。在制备4-甲基-7-羟基香豆素的实验中,用高氯酸取代传统的浓硫酸作为催化剂,使反应在常温下进行,在单因素实验的基础上通过响应面分析法确定了最佳反应条件为:当反应体系中间苯二酚的量固定为30mmol时,反应时间:5.3h、高氯酸添加量:21mL,反应物摩尔比:1.1:1,此条件下7-羟基-4-甲基香豆素的产率可达93.19%。在制备2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸乙酯的实验中,在单因素实验的基础上通过正交试验确定了最佳反应条件为:原料摩尔比n(7-羟基-4-甲基香豆素):n(2-溴丙酸乙酯)为1:1.8,反应温度为60℃,反应时间5h,催化剂添加量n(碳酸钾):n(7-羟基-4-甲基香豆素)为1.5:1时2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸乙酯的产率达到75.24%。在制备2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸的实验中,在单因素试验的基础上通过正交试验确定了最佳反应条件为:固定2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸乙酯的量为8.25g(0.03mol)时,当反应温度为85℃,反应时间为2h,n(2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸乙酯):n(NaOH)=1:1,NaOH浓度为5%,有机溶剂无水乙醇用量为100mL时,2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸的产率可以达到最高。在2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸的后苦味抑制实验中中,将其制备成了水溶性较好的钠盐,发现2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠的浓度高于250mg/kg时会有一定的苦味涩味,当其浓度低于200mg/kg时,其苦涩味基本可以不被感知;2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠在200mg/kg的浓度下均可以使糖精钠、安赛蜜、甜菊糖苷、咖啡的苦味有一定程度的下降,但对每一种苦味物质的作用效果有所不同,并有一定的增咸效果,但对酸味、甜味、鲜味基本无影响。
其他文献
改革开放以来,少数民族地区的资源优势已经逐步转化为经济优势。家族企业所属的民营经济的迅速崛起,有力地推动了我国少数民族地区经济的快速发展,家族企业在经济总量的贡献
稻田养鸭、养鱼把传统的靠化肥、农药种植水稻的单一模式,调整为"稻+鸭+鱼"的复合种养模式.该模式实现产品无公害、绿色化,是一种稳粮增效的稻田高效种植新模式.介绍了该模式
目的研究分析颈椎保健操在颈椎病康复护理中的应用效果。方法在我科于2018年8月~2019年12月收治的颈椎病患者中,选取80例作为本次的研究对象,根据不同的康复护理方式进行分组
<正>2015年8月17日,北京市人民政府办公厅发布《北京市新增产业的禁止和限制目录(2015年版)》,其中,在制造业(研发、设计、采购、营销、技术服务、财务等非生产制造环节除外)
既有长沙中低速磁浮线路设计速度为100 km/h,根据湖南省战略性新兴产业与新型工业化规划要求,需要进行160 km/h提速磁浮交通技术攻关。基于既有线路结构,运用FLAC3D数值模拟
二十世纪七十年代以来,新公共管理运动兴起。许多企业有效的管理方法和竞争机制被引入到公共部门管理之中。在中国,初级中学作为提供公共服务的非营利性公共部门,自2009年起在全
近年来,研究者越来越重视情境因素对个体道德行为的影响。以往研究证明了光亮、温度、气味等物理环境因素会影响到个体的道德行为,此外,个体是否疲惫、自身是否清洁、体态姿势等
文章从中国学生和英语教师的角度出发,探讨了多种有效的课堂教学方法。通过亲身教学实践验证,取得了良好的教学效果。
庄子之游经由原始图腾的旗帜之"旒"以及先秦儒家的"技艺之游"而来,哲学上源于老子。庄子之游因其对现实人生的深刻关注,在多个维度启迪了中国艺术的独特精神。庄子的无待之游
对于光学精密机械机构中常会遇到的多个光学件在不同自由度方向需调整,而又要求保证多光学件的光轴对准,在此提供一种思路,即在设计阶段将多个光学件的机械支撑器件放在同一个零