环氧化合物的不对称催化开环反应是构建邻位双官能团、双手性中心结构体系的一种重要的方法,已经引起有机化学家的广泛关注.在该课题组已有工作的基础上,我们以有机二硫代磷酸作为亲核试剂,在手性配体和Lewis酸的存在下对环氧化合物的不对称催化开环反应进行研究.首先,从便宜易得的手性源出发合成了取代的手性α-氨基醇、手性Salan配体以及手性Schiff碱a-e.然后将它们作为配体在Ti(Oprr-i)4存在下应用于二硫代磷酸对环氧化合物的开环反应中,发现由环己二胺衍生得到的手性Schiff碱e<,1-5>在开环反应中表现出较好的不对称诱导活性,通过对反应温度、手性配体用量、以及手性配体与Ti(OPr-i)<,4>的比例等条件的优化,最高得到64﹪的e.e.值.开环产物进一步还原可以得到光学活性的β-羟基硫醇,为此类化合物的合成提供了一种便利实用的新方法.此外,以手性Schiff碱e<,2>作为手性配体,对不同的通过Lewis酸进行筛选,发现中心金属离子对反应的对映选择性有着明显影响,除了Ti(OPr-i)<,4>之外其它Lewis酸都未得到好的对映选择性.