本文以取代吲哚-3-甲醛为原料，采用一步法合成了一系列取代吲哚-3-甲腈中间体，再用腈类叠氮酸法以盐酸三乙胺为催化剂合成5-（取代吲哚-3-基）-1H-四唑。本文共合成17个5-（取代吲哚-3’-基）-1H-四唑，它们分别是：　　 （1）5-（吲哚-3’-基）-1H-四唑；　　 （2）5-（4’-氯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（5’-氯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（6’-氯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（7’-氯吲哚-3’-基）-1H-四唑*；　　 （3）5-（4’-氟吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（5’-氟吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（6’-氟吲哚-3’-基）-1H-四唑*；　　 （4）5-（5’-溴吲哚-3’-基）-1H-四唑*；　　 （5）5-（4’-甲基吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（7’-甲基吲哚-3’-基）-1H-四唑*；　　 （6）5-（5’-甲氧吲哚-3’-基）-1H-四唑；　　 （7）5-（5’-苄氧吲哚-3’-基）-1H-四唑*；　　 （8）5-（4’-甲酸甲酯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（5’-甲酸甲酯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（6’-甲酸甲酯吲哚-3’-基）-1H-四唑*，5-（7’-甲酸甲酯吲哚-3’-基）-1H-四唑*。　　 其中带*的15个化合物尚未见文献报道。　　 这些化合物的结构均经熔点、IR和1HNMR得到确证。