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瘤果黑种草(Nigella glandulifera Freyn),属于毛茛科黑种草属植物,是黑种草属植物中常用的三种药用植物中的一种,其具有刺激消化、抗哮喘、通经通乳、缓解痉挛、利尿止痛、健脾等功效,可用于治疗耳鸣、健忘、经闭、乳少等症状。瘤果黑种草的幼芽和草籽为入药的主要部位,其中,种子作为民族药材已收录于《中华人民共和国药典》以及《中国民族药志》中。 本论文以瘤果黑种草的草籽为实验的研究对象,通过常规正相硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱(Sephadex LH-20)、ODS柱等柱层析、薄层色谱(Thin layer chromatography,TLC)、分析型高效液相色谱(HPLC)以及半制备高效液相色谱(semi prepare-HPLC)等分离分析手段,分离得到了16个化合物,并借助一系列波谱技术,即核磁共振技术(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)、质谱技术(ESI-MS)、紫外光谱(Ultraviolet spectrum,UV)等,确定其分别为酚类化合物(4-9),生物碱化合物(10-16),异苯并呋喃酮类化合物(1,3)和长链脂肪酸化合物(2)。其中,新化合物1个(2),首次从黑种草属中分离得到的化合物有9个(7-10,12-16)。此外,通过体外检测化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase1B,PTP1B)以及醛糖还原酶(aldose reductase,AR)的抑制作用发现,化合物butyl-(10E,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate(2)对PTP1B酶具有较好的抑制作用,其半数抑制浓度IC50为7.38±0.14μM,其阳性对照IC50为1.81±0.021μM(阳性对照药为:3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzoyl)-2-ethylbenzofuran-6-sulfonic acid-[4-(thiazol-2-ylsu-lfamyl)phenyl]amide),其余化合物在20μM浓度下对PTP1B的抑制作用可忽略不计。此外,活性筛选结果还表明分离得到的酚类化合物salfredin B11(1),nigephenol B(5)nigephenol C(6)对醛糖还原酶表现出抑制活性,其IC50值分别为7.56±0.036μM,16.2±0.029μM,9.40±0.032μM。实验结果表明,化合物butyl-(10E,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate(2)具有降糖的作用,可作为降糖药物的先导化合物进行更进一步的研究。