肝癌为常见的恶性肿瘤之一，细胞增殖与凋亡的非平衡匹配及其转移扩散是恶性肿瘤发生的基础，细胞凋亡与肝癌的发生发展密切相关。核苷类似物是一类重要的抗癌化疗试剂。本论文对细胞凋亡与肝癌的发生、细胞凋亡的调控、细胞凋亡的检测技术、核苷类似物的结构和药理机制、核苷类似物的合成方法研究进展进行了综述，从研究天然机体的核酸代谢途径入手，以天然腺嘌呤核苷酸为参照对象，以腺嘌呤为起始原料，利用电子等排原理和活性叠加原理有目的地引入具有活性的硫、磷元素对天然的腺嘌呤核苷进行设计和改造，合成了两类新型的腺嘌呤苷类似物。对所合成的化合物进行¹³CNMR，¹HNMR，C-Hcosy，IR，MS表征，确定其结构。对含硫类腺嘌呤苷类似物进行了热分析，归纳了该类化合物的热解规律；利用MTT法，DNA凝胶电泳，线粒体膜电位，蛋白质电泳，指纹肽谱，流式细胞术等方法对含磷类腺嘌呤苷类似物诱导肝癌BEL-7402细胞凋亡的机理进行研究，初步确认了其药理机制和途径。具体研究内容及创新研究成果如下：1以腺嘌呤为母体，选择木糖，葡萄糖，半乳糖，乳糖为合成子，有目的引入硫元素，合成了脱乙酰糖基腺嘌呤硫代酰肼化合物，并对其合成条件进行了探索。2以腺嘌呤为母体，利用经典Arbuzov反应有目的引入磷元素，合成了磷酸二酯类腺嘌呤核苷类似物，并对其合成条件进行了探索。3利用¹³CNMR，¹HNMR，C-Hcosy，IR，MS，X-射线衍射等技术手段，对所合成的腺嘌呤苷类似物的结构进行表征，确定其结构。并对部分化合物做了TG，DSC热分析，归纳了该类化合物的热分解曲线，总结了其规律。4应用MTT法，DNA凝胶电泳，线粒体膜电位，蛋白质电泳，指纹肽谱，流式细胞术等方法对含磷类腺嘌呤苷类似物诱导肝癌BEL-7402细胞凋亡的机理，从细胞、细胞器、基因、蛋白质各个水平及动态细胞周期进行研究，发现其诱导凋亡的机制是不依赖bcl-2而是通过Caspase途径完成的。