1,4-萘醌型染料的开发研究

来源 :大连工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xqjulia
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天然1,4-萘醌染料(胡桃醌和指甲醌),由于其光泽性好且兼具一定的药物保健性,适应于婴幼儿等对染料的安全性要求严格的群体。但是它们在自然界的含量甚少,收率极低。用人工仿生合成的方法合成天然1,4-萘醌染料(胡桃醌和指甲醌),既具有天然染料的安全性,又具有合成染料的纯度高、成本低的优点。能够避免由于土壤、气候、采集时间的差异对染料成分造成的影响,同时杜绝了提取的胡桃醌和指甲醌染色时重现性差的可能。用人工仿生合成的方法合成的胡桃醌和指甲醌,其性能稳定,可以大规模生产。本课题将对5-氨基-1,4-萘醌重氮化水解合成了胡桃醌。而指甲醌则是利用重铬酸盐氧化1,2,4-三羟基萘酚来制取获得。两者的分子式都经过了 IR及NMR的鉴定,其数据与文献值一致。仿生合成的1,4-萘醌染料采用媒染剂法,可以将天然蛋白质纤维与聚酰胺纤维染成一定深度的颜色。其机理为金属离子杂化后与染料分子的羟基、羰基等形成络合物,再与纤维中的羟基、氨基、羰基形成络合物。这样通过金属离子和纤维之间形成桥梁,达到染料对纤维的上染。但是,仿生合成的1,4-萘醌染料,亦存在着诸多明显缺点,如水溶性较差、固着力小、不能染出深色等。本研究对仿生合成的胡桃醌和指甲醌在分子水平上进行了人工修饰。实验中将磺酸类芳胺(H酸与氨基苯磺酸)重氮化后与指甲醌和胡桃醌分别偶合生成了相应的酸性染料。利用磺酸基的亲水性,不仅能够增加原指甲醌和胡桃醌的水溶性,而且能够与蛋白质纤维的氨基形成离子键,从而达到上染目的。引入的偶氮基团则能够明显使得指甲醌和胡桃醌发生红移或蓝移,可明显地丰富两者的色谱,从而丰富两者衍生物的颜色种类。利用这种人工修饰原理,不仅增加了指甲醌和胡桃醌二者水溶性,丰富了其色谱种类,还能够无须借助媒染剂,直接上染蛋白质纤维与锦纶。而且由于其分子量的增加,使得其匀染性、湿处理牢度都明显得以提高。
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