5-(4-叔丁基氧羰哌嗪基)苯并呋哺-2-甲酸乙酯的合成有着众多的方法,其中以5-硝基水杨醛为起始物,经过与氯乙酸乙酯的Williamson醚化反应及脱水闭环反应生成5-硝基苯并呋喃-2-甲酸乙酯,它经过硝基还原后再与二(2-氯乙基)胺盐酸盐成哌嗪环,再用BOC保护,最终生成5-(4-叔丁基氧羰哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯的合成路线最为成熟。本文针对该路线中5-硝基水杨醛的生产成本太高,以及脱水成苯并呋喃环的反应收率不高的弊端进行了改进,在此基础上进行了中试研究。在此过程中建立了一套高效液相色谱检测方法,以便于对各步反应进行实时监测。此外,针对5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的合成成本过高的缺陷,本文提出了一种以苯胺的重氮盐与水杨醛偶合后再与氯乙酸乙酯在碱的作用下发生醚化和成环反应生成5-苯基偶氮基苯并呋哺-2-甲酸乙酯,它再在乙醇中经Pd/C催化氢化裂解生成5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的方法。在此过程中,发现了5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯在甲醇溶液中受光的诱导会发生顺-反异构化。