第一部分木果楝种子化学成分研究楝科木果楝属植物（Xylocarpus）为广泛分布于东南亚、澳洲、东非和印度沿海地带的红树林植物，本属包括三种植物分别为：Xylocarpusgranatum Koenig、Xylocarpus moluccensis和Xylocarpus rumphii，其中木果楝（X. granatum）在东南亚和印度作为民间药物，用来治疗痢疾、霍乱、发热以及用做抗虫剂，在我国只有海南省有生长。已报道木果楝（X.granatum）含有各种化学成分约110个，包括萜类、生物碱类、多酚类、黄酮类、甾体类和其他类，其中90多个为柠檬苦素类化合物，柠檬苦素类化合物是该植物中非常重要的一类化学成分。柠檬苦素是一类高度氧化的四降三萜化合物，有很多生物活性如：细胞毒、抗虫、抗菌活性以及止泻等。本课题对木果楝（X. granatum）种子的化学成分进行研究。目的：以木果楝种子为研究对象，利用各种分类手段得到单体化合物，用HR-ESI-MS、¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、HMQC和HMBC鉴定化合物结构，筛选单体化合物的生物活性。为发现新的药物先导化合物奠定基础。方法：取粉碎后的药材约21Kg，用95%乙醇冷浸提取，每次浸泡时间为一周，提取3次。提取液过滤，减压浓缩至膏状，得浸膏约1000g。将浸膏悬浮于水中，分别用石油醚、二氯甲烷和乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩，得到石油醚部分浸膏（60g）、二氯甲烷部分浸膏（485g）和乙酸乙酯部分浸膏（25g）。采用硅胶柱层析、葡聚糖凝胶、制备薄层法和制备高效液相色谱法对以上部位的化学成分进行分离，得到的单体化合物采用HR-ESI-MS、¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、HMQC和HMBC鉴定化合物结构。结果：从木果楝（X. granatum）种子中分离得到79个化合物，鉴定了其中48个化合物，结构鉴定结果如下：9-trans-hexadecenoic acid （1）, stigmasterol （2）,3-oxo-4,22-choladienicacid （3）, grantumin C （4）, xylocarpin H （5）, xylomexicanin A （6）, cipadesin A（7）, xyloccensin K （8）, piscidinol G （9）, xylogranatin C （10）,hainangranatumin C （11）, xylogranatin D （12）, xylocartin S （13）, xylocartin A（14）, xylocartin B （15）, hainangranatumin A （16）, xylocarpin G （17）,hydroxydammarenone-Ⅱ （18）, xylocartin T （19）, xylocartin N （22）,xylocartin O （25）, febrifugin （26）, tigloylseneganolide A （27）, khaysin T （28）,cipadesin （29）, granatumin B （30）, xylocartin M （32）, xylocartin C （37）,bis（2-ethylhexyl） phthalate （38）, xylocartin E （40）, xylocartin D （41）,xylocartin Q （44）, xylocartin R （46）, xylocartin F （47）, xyloccensin S （48）,granaxylocarpin C （54）, xylogranatin E2（56）, xylocartin P （60）, xylocartin J（62）, xyloccensin Q （64）, xylocartin K （65）, xylocartin G （67）, xyloccensin P（68）, xylocartin H （72）, cedrodorin （73）, xylorumphiins D （75）, xylocartin L（77）, xylocartin I （79）。化合物10对非小细胞肺癌细胞（A549、RERF-LC-KJ和QG-56）、人小细胞肺癌细胞（PC-6）、人前列腺癌细胞株（PC-3）5种实验用细胞的增殖显示强于阳性对照顺铂的抑制活性，IC50分别为2.16、1.26、7.21、8.99和16.86μmol·L^-1；结论：本研究对木果楝种子的化学成分进行了系统研究，分离鉴定的48个单体化合物中：其中20个为新化合物分别命名为xylocartins A-T，即化合物13、14、15、19、22、25、32、37、40、41、44、46、47、60、62、65、67、72、77、79；5个化合物为该属中首次发现，分别为化合物7、18、29、38、73；化合物75为该植物中首次发现的化合物。化合物10对癌细胞有抑制活性。第二部分木果楝果皮化学成分研究目的：以木果楝果皮为研究对象，利用各种分类手段得到单体化合物，用HR-ESI-MS、¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、HMQC和HMBC鉴定化合物结构，筛选单体化合物的生物活性。为发现新的药物先导化合物奠定基础。方法：取粉碎后的药材约13Kg，用95%乙醇冷浸提取，每次浸泡时间为一周，提取3次。提取液过滤，减压浓缩至膏状，得浸膏约500g。将浸膏悬浮于水中，分别用石油醚和乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩，得到石油醚部分浸膏（30g）和乙酸乙酯部分浸膏（225g）。采用硅胶柱层析、葡聚糖凝胶、制备薄层法和制备高效液相色谱法对以上部位的化学成分进行分离，得到的单体化合物采用HR-ESI-MS、¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹HCOSY、HMQC和HMBC鉴定化合物结构。结果：从木果楝（X. granatum）果皮中分离鉴定了4个化合物，结构鉴定结果如下：β-谷甾醇（1），3-oxo-4,22-choladienic acid （2），xylocarpin H（3），xyloccensin K （4）。结论：本研究对木果楝果皮的化学成分进行了系统研究，分离鉴定的4个单体化合物中，3-oxo-4,22-choladienic acid （2）为首次从该属中分离得到的化合物。第三部分CO₂超临界制备ABL及其衍生物的合成目的：采用超临界流体萃取法提取欧亚旋覆花中的活性成分ABL，优化超临界流体萃取条件。将CO₂超临界流体萃取物，采用硅胶柱层析法进行分离，得到ABL单体。并以ABL为原料合成有抗肿瘤活性的衍生物NABL。方法：以ABL含量为指标优化超临界流体萃取条件，对欧亚旋覆花干燥花10Kg，用优选的SFE萃取条件进行萃取，得到355g萃取物，采用硅胶柱色谱分离，得到ABL，通过酯化反应合成衍生物NABL。测定其对各种肿瘤细胞的抑制活性。结果：优化了超临界流体萃取法提取条件：温度60℃，压力25.0Mpa，CO₂流量10L/min。用SFE萃取法和硅胶柱层析法得到ABL40g，合成衍生物40g，NABL对HT-29、K111、L1210以及3LL肿瘤细胞的增殖抑制活性优于顺铂。结论：本研究建立了用CO₂超临界提取方法提取欧亚旋覆花中活性成分ABL的方法，以ABL为原料，合成具有抗肿瘤活性衍生物NABL，为NABL的体内药理实验提供样品。