藜芦醛,又称甲基香草醛,3,4-二甲氧基苯甲醛,是一种很重要的合成香料,也是一种很重要的有机合成中间体、医药中间体,广泛应用于医药、农药和其他化工产品的合成与制备研究。藜芦醛的理化性质以及在医药上的应用激发了人们对其胺基芳香类化合物研究的兴趣。本文通过以香兰素为原料合成藜芦醛,然后对藜芦醛进行溴代反应,研究藜芦醛的硝化反应,硝化藜芦醛的还原反应以及合成方法的工艺优化改进进行了探讨。藜芦醛的合成:以香兰素为原料,水为溶剂,在加热搅拌条件下加入氢氧化钠溶液,缓慢滴加硫酸二甲酯,监控反应温度和pH值,探究出合适的原料比,适宜的反应温度以及反应适宜的酸碱性。硝化藜芦醛的合成:以藜芦醛为原料,乙酸酐为溶剂,冰水浴控制温度,缓慢滴加浓硝酸,反应完毕水洗,冰乙酸洗涤,乙醇重结晶,收率92%。氨基藜芦醛的合成:以硝化藜芦醛为原料,(1)乙醇和水为溶剂,80℃回流,加入铁粉滴加两滴浓盐酸,过滤,用乙酸乙酯洗涤,洗涤液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发出溶剂,再用正己烷-乙酸乙酯重结晶,收率达到91.1%。(2)以乙醇和水为混合溶剂,利用锌粉还原藜芦醛,50-60℃下回流,藜芦醛与锌粉摩尔比1:4,混合溶剂的乙醇与水的体积比为3:2,收率88.8%;(3)乙醇为溶剂,加入藜芦醛加热搅拌加入Pd/C,缓慢滴加水合肼,趁热过滤,温水洗涤,蒸发溶剂结晶的固体用乙醇/水进行重结晶。2-氨基-6-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛的合成:藜芦醛溶解于甲醇,加热搅拌滴加液溴,温度控制在21-22℃,反应结束抽滤洗涤至滤出液pH值接近中性,对过滤出固体用乙醇进行重结晶,收率75.6%;再以溴代藜芦醛为原料,乙酸酐为溶剂,浓硝酸为硝化试剂,浓硫酸为催化剂,用乙酸乙酯-石油醚相进行重结晶;接着进行还原反应,将硝基还原为氨基,乙醇-乙酸为溶剂,铁粉作还原剂,浓盐酸催化,后处理后得到2-氨基-6-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛。本论文通过对藜芦醛的合成以及藜芦醛的溴代,硝化还原产物的合成研究以及合成工艺的改善,初步掌握了藜芦醛、溴代藜芦醛,硝化藜芦醛等藜芦醛衍生物的合成方法,为藜芦醛在医药方面的合成与应用奠定基础。