防晒剂对甲氧基肉桂酸酯的合成研究

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肉桂酸酯能防止280-310 nm的紫外线,且吸收率高,目前在防晒化妆品中应用比较广泛。对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最通用的防晒剂,它具有极好的紫外光吸收曲线,而且安全性良好,并且对油性原料的溶解性很好,几乎是一种理想的防晒剂。合成防晒剂对甲氧基肉桂酸乙酯:以对甲氧基苯甲醛和丙二酸为原料,吡啶、苯胺共催化,甲苯为溶剂,通过Knoevenagel反应合成了对甲氧基肉桂酸,然后将对甲氧基肉桂酸与乙醇在催化剂作用下,通过酯化反应合成防晒剂对甲氧基肉桂酸乙酯。考察了催化剂种类、反应物配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等各因素对反应收率的影响,得到对甲氧基肉桂酸收率为68.6%,对甲氧基肉桂酸乙酯收率为96.5%,纯度为98.5%。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR对产物进行了表征,表明合成物质即为目的产物。合成对甲氧基肉桂酸甲酯:以对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯为原料,甲醇钠为催化剂,经Claisen-Schmidt缩合反应,合成了对甲氧基肉桂酸甲酯。考察了催化剂种类、反应物配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对反应收率的影响,得到对甲氧基肉桂酸甲酯的收率为79.0%,纯度超过99.0%。此外,FT-IR和1H NMR、13C NMR及熔点测定结果表明,所得产物是预期的目标化合物。合成对甲氧基肉桂酸异辛酯:以对甲氧基肉桂酸甲酯和异辛醇为原料,甲苯为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,常压下通过酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸异辛酯。考察了原料配比、催化剂用量、反应温度及反应时间等诸因素对反应的影响,得到对甲氧基肉桂酸甲酯的转化率达99.7%,对甲氧基肉桂酸异辛酯的选择性达98.4%,质量分数超过99.0%。通过红外光谱和1H NMR、13C NMR对产品进行了表征,表明合成物质即为产物。合成对甲氧基肉桂酸正丁酯:以对甲氧基肉桂酸甲酯和正丁醇为原料,在硫酸氢钠催化下回流酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸正丁酯,考察了原料配比、催化剂用量、反应温度及反应时间等诸因素对反应的影响,得到对甲氧基肉桂酸甲酯转化率达88.0 %,对甲氧基肉桂酸正丁酯的选择性近100 %;并采用FT-IR、1H NMR和13C NMR表征手段对产物进行了表征。
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