WalK组氨酸激酶抑制剂的设计、合成及抗菌活性研究

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葡萄球菌广泛分布于自然界,多存在于环境中及人与动物的皮肤黏膜上,可致多种化脓性感染。葡萄球菌已成为医院感染的重要病原菌之一。近年来由于抗菌药物在临床上广泛使用、介入性诊疗器械的应用及静脉注射毒品等因素,导致葡萄球菌感染增多趋势,耐药菌株也逐年增加,给临床治疗带来很大难度,葡萄球菌耐药率呈逐年增高趋势。细菌的双组分信号转导系统因其在调控细菌生长、调控细菌耐药性方面有着重要作用,成为研究抗菌药物的新靶点。通过所得目标化合物的各种活性测试结果表明,卤素单取代的一系列单取代目标化合物(2e-i)表现出的抗菌活性比相应的双取代目标化合物(2a-d)更强(Table 1)。对于初始设计的目标化合物的呋喃基团变换成噻吩基团,会明显提高目标物的抗菌活性。2e与2g表现同样的抗菌活性,这表明单取代卤素目标化合物中的取代基,包括苯环、酰胺和亚氨基都不会对目标化合物的抗菌活性产生影响。对目标化合物进行全新设计,将卤素取代的苯环衍生物(2a-i)替换成带有卤素取代的杂环衍生物(2j-r)后,目标化合物依然保持抗菌活性。和上面的结论相似,目标化合物2j(卤素取代苯基)与目标化合物2m、2n(卤素取代吡啶环)表现出类似的抗菌活性。还有一点值得注意,虽然取代氟原子与吡啶环上N的相对位置改变对目标化合物的抗菌活性没有明显影响,但是氯取代目标衍生物比氟取代目标衍生物显示出更强的抗菌活性。最重要的是,目标化合物2f,2i和2r表现出杀菌活性。为了找到更多的、更有效的抗菌药物,我们设计并合成了四个卤素双取代的噻唑烷酮类衍生物(2a-d),五个卤素单取代噻唑烷酮类衍生物(2e-i)和九个2-苯亚氨基-3-吡啶基-噻唑烷酮类衍生物(2j-r)。并且我们已经将以上合成出来的目标物筛选其抗菌活性、杀菌活性、细胞毒性以及细胞溶血。通过以上的多种测试大部分的目标衍生物对表皮葡萄球菌显示出抗菌活性并抑制表皮葡萄球菌增长,同时目标物在200μM浓度下对人类健康的红细胞溶血性测试活动中没有表现出溶血性。2-苯亚氨基-3-吡啶基-噻唑烷酮类衍生物不仅改善了物质结构,重要的是目标化合物对抑制表皮葡萄球菌强显示出了大的抗菌活性。特别指出的是,2f、2i和2r显示杀菌活性,其中2r表现出最高的杀菌能力,会考虑在未来探索其成药性继续研究下去。
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