【摘 要】
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吡喃衍生物是有机化合物中的一类重要的含氧杂环化合物。吡喃衍生物中2-氨基-4H-吡喃类化合物是非常重要的一类化合物,此类化合物已广泛地存在于医药、农药及工业等领域。近些年来,基于该类化合物可作为构建生物活性分子或天然产物核心结构的能力,化学家们纷纷开始开发各种合成这些化合物的有效方法。N-芳基磺酰胺是一类普遍存在于大量药学上有重要意义的分子中的功能性骨架。科学家们早期发现了N-芳基磺酰胺类化合物具
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吡喃衍生物是有机化合物中的一类重要的含氧杂环化合物。吡喃衍生物中2-氨基-4H-吡喃类化合物是非常重要的一类化合物,此类化合物已广泛地存在于医药、农药及工业等领域。近些年来,基于该类化合物可作为构建生物活性分子或天然产物核心结构的能力,化学家们纷纷开始开发各种合成这些化合物的有效方法。N-芳基磺酰胺是一类普遍存在于大量药学上有重要意义的分子中的功能性骨架。科学家们早期发现了N-芳基磺酰胺类化合物具有抗癌、抗菌、抗惊厥和HIV蛋白酶抑制等活性。从此N-芳基磺酰胺衍生物广泛进入了用于药物化学研究中的SAR研究中。综上所述,基于磺酰基吡喃类及芳基磺酰胺类化合物广泛的生物及药理活性和多组分一锅法(MCRs)的种种优势,通过多组分一锅法来合成目标化合物具有重要的研究意义。第一章绪论部分介绍了杂环类化合物,绿色化学最新研究进展,多组分一锅法(MCR)的研究进展及研究概况。同时,介绍了磺酰基吡喃类及芳基磺酰胺类化合物的研究进展及研究概况。第二章介绍了以乙醇作为绿色溶剂,芳香醛,环酮与苯基(或甲基)磺酰乙腈作为起始原料经过三组分一锅反应高效合成磺酰基取代的2-氨基-4H-吡喃衍生物。该多组分反应的特征在于采用了廉价且无毒的L-抗坏血酸钠作为绿色催化剂,通过简单、有效及环境友好的途径,以中等至良好的产率获得目标化合物磺酰基取代的2-氨基4H-吡喃衍生物。最后,所得的目标化合物通过1H NMR、13C NMR和IR等进行结构表征,以此进一步确定最终产物结构。我们还提出了L-抗坏血酸钠作为催化剂绿色合成磺酰基取代的2-氨基-4H-吡喃类化合物的合理的反应机理。第三章介绍了以DMSO作为溶剂,I2作为催化剂的条件下,通过芳香胺,DABSO与叔丁基过氧化氢(TBHP)的三组分一锅法高效合成芳基磺酰胺类衍生物。通过以上的合成方法我们一共得到了六个芳基磺酰胺类衍生物,所有的底物都能以中等至良好的产率获得目标化合物。最后,以上所有目标化合物都通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR等进行了结构表征,以此进一步确定最终产物结构。
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