近来，手性化合物在不对称催化反应中的应用引起了人们的广泛关注。然而，手性化合物的两种对映体在多数情况下具有不同的生理作用，有时甚至药性完全相反。因此，随着人们对不同旋光性药物所表现出来的不同生理活性这一现象认识的深入，在生物化学、药物化学及有机化学中的不对称合成和催化技术中，旋光异构体的分离与分析显得越来越重要。利用高效液相色谱手性固定相拆分对映体已经成为获得旋光异构体和检测它纯度的一个非常有效的方法。目前这种方法已经广泛用于医药、杀虫剂和不对称催化中。在各种手性固定相中，最早Okamoto就已证明了纤维素和直链淀粉的广泛应用,目前大量的文献也已经报道直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)和纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)具有较好的分离效果。本文首先通过季戊四醇与苯甲醛或苯二甲醛单缩醛的反应合成了3,9-二苯基-2,4,8,10-四氧杂-螺[5.5]-十一烷和3,9-二（4-甲酰基苯基）-2,4,8,10-四氧杂-螺[5.5]-十一烷两种手性螺环化合物，首次利用直链淀粉或纤维素衍生物的手性固定相（Chiral pakAD-H柱或Chiral pak OJ-H）在高效液相色谱上以正己烷和异丙醇为流动相对它们进行了手性拆分，考察了流动相正己烷、异丙醇的比例对化合物的保留因子、分离因子和分离度的影响，从而优化了拆分条件，实验结果显示，流动相中异丙醇含量的减少有利于对映体的拆分，最佳分离条件为正己烷：异丙醇=98:2，此时对映体的分离度最大。将制备出的少量对映异构体进行了旋光度的测定，并利用Lowe规则预测出两种异构体所属的构型。其次，本文对树状化合物进行了简单的介绍，并拟合成了树状化合物，为课题组其他成员合成大分子手性催化剂作了一些基础性的工作，为下一步手性大分子的合成作了一些前期工作。最后，在阅读大量文献的基础上，本文对Fecht酸提出了新的合成路线并对其合成机理进行了讨论。