金属卟啉类化合物（包括金属酞菁）是一类结构非常特殊的化合物，它们具有许多独特的性质，应用也十分广泛。其主要用途之一是作为生物模拟酶催化剂催化氧气液相选择性氧化饱和烃、芳烃及其侧链使之功能化。在金属卟啉类化合物中，中心金属离子的种类、卟啉环外的取代基、轴向配体的性质以及氧桥键的引入对其催化氧化性能都有影响，因此，可通过有针对性的调变中心金属离子，卟啉环外取代基或轴向配体等方法来改变其催化氧化性能。 本论文基于课题组前期分子模拟和计算的结果及上述四个方面的考虑，设计并合成了四-（邻／对硝基苯基）铁、钴、铜、锌的单核卟啉，轴向氯配位的铁卟啉和氧桥键连接的双核铁卟啉共十四种卟啉催化剂。并采用红外、紫外-可见光谱、质谱对其主要官能团及结构进行了表征，证明所合成的化合物确为目标化合物。其中邻／对硝基双核铁卟啉是文献中尚未报道过的两种新化合物。 然后，以氧气液相氧化对硝基甲苯制取对硝基苯甲酸为模型反应，考察了十四种金属卟啉类催化剂的催化氧化性能，发现所合成的十四种催化剂对上述反应均有显著的催化氧化活性。与其他金属卟啉相比，铁卟啉的催化活性普遍较好，对硝基苯甲酸的收率都在75％以上。氯化(四-（邻-硝基苯基）铁（Ⅲ）卟啉的催化活性最好，对硝基苯甲酸的收率高达83.2％。 为了解释上述实验结果，探索卟啉类催化剂结构与催化性能之间的构效关系，本论文采用Hyperchem中的Molecular Mechanics Force Field和PM3方法对以上十四种卟啉催化剂进行了分子模拟和计算。结合实验和计算结果，表明中心金属离子的种类、环外取代基的位置、轴向配体、氧桥键的引入和空间位阻均会影响金属卟啉类催化剂的催化氧化性能。 此外，本论文对课题组前期合成的催化性能良好的四-（邻-氯苯基）钴卟啉的合成方法进行了研究，发现两步法比一步法产率高，简便且快速。由于两步法中的第一步反应，即合成卟啉配体的反应决定总收率的大小，因此设计正交实验找到了合成四-（邻-氯苯基）卟啉的最佳工艺条件：反应温度165℃，反应时间2hr，反应浓度0.075mol／L，催化剂无水AICl₃和吡咯的物质的量的比例为4：6。