苯并噻唑衍生物是一类重要的杂环化合物,已广泛应用于药物化学、合成化学、生物化学和工农业化学等领域。因此,对于合成化学家而言,研究其合成方法具有极其重要的意义。传统的合成苯并噻唑类化合物的方法主要有以下几点不足:（1）利用有毒、有气味的有机硫试剂提供硫源构建C-S键;（2）利用C-X键（X=卤素或拟卤素）构建C-S键,增加了废弃物的排放;（3）比较苛刻复杂的反应条件。因此,发展一种原子经济性高、反应条件温和及减少衍生化步骤的合成苯并噻唑类化合物的方法成为研究者所关注的问题。本论文主要围绕“在无过渡金属催化下,利用无机硫试剂为硫源和DMSO为氧化剂,基于C-H硫化/环化反应发展高效合成苯并噻唑类化合物的方法”为主题开展课题研究。主要研究内容如下:1.在无金属和无添加剂的条件下,以DMSO为氧化剂,发展了利用N-取代芳香胺与硫单质反应,以中等至优秀的收率合成2-取代萘并[2,1-d]噻唑和2-苯基苯并噻唑类化合物的方法。该反应实现了DMSO促使分子内C（sp³）-H和C（sp²）-H硫化/环化反应,经历了两次C-S键的构建,且具有很好的官能团兼容性和底物适用性。2.在无金属和无添加剂的条件下,以DMSO为氧化剂,报道了DMSO促使三组分（芳香胺、苄氨衍生物和硫单质）一锅法反应,以中等至优秀的收率合成2-取代萘并[2,1-d]噻唑和2-苯基苯并噻唑类化合物的方法。该反应实现了DMSO促使分子间C（sp³）-H和C（sp²）-H硫化/环化反应,经历了两次C-N键的切断、两次C-N键的结合及两次C-S键的构建,且具有很好的官能团兼容性。3.以I₂/DMSO为氧化体系,利用N-取代芳香胺与硒单质在氯苯溶剂中反应,高效地合成了2-取代萘并[2,1-d]硒唑和2-苯基苯并硒唑类化合物。该反应实现了DMSO促使分子间C（sp³）-H和C（sp²）-H硒化/环化反应,经历了两次C-Se键的构建,具有反应条件温和、原料简单和较好的官能团兼容性等优点。4.在无过渡金属催化剂和无添加剂的条件下,发展了利用K₂S、DMSO和邻碘苯胺衍生物为原料反应合成硫代苯并噻唑酮类化合物的方法。实验结果表明:（1）产物的硫源是来自K₂S;（2）DMSO在反应过程中不仅起氧化剂的作用,还作为合成子提供了碳源。相同的策略可用于硫脲的合成。因此,该反应体系可以作为构建硫代羰基的一般方法。5.以K₂S为硫源,DMSO为碳源和氧化剂,邻碘苯胺衍生物为底物,报道了醋酸铵介导三组分一锅法反应以中等至优秀的收率合成苯并噻唑类化合物的方法。该方法具有反应步骤少、反应条件温和、及较好的官能团兼容性等优点。利用该策略还可以合成苯并咪唑类化合物。