仿生的氧化偶联反应是合成白藜芦醇低聚物的简捷方法。但由于白藜芦醇单体发生自由基偶联的方式较多,不加控制的氧化反应往往导致偶联产物结构复杂多样,且产率较低,给产物的分离纯化带来很大的挑战。因此,本课题组提出了在白藜芦醇单体的3,5位引入位置保护基(溴、碘、手性薄荷烷基),以期提高氧化偶联反应的区域选择性和立体选择性,同时分析在FeCl3?6H2O催化下,不同溶剂中的偶联二聚产物结构,并对脱保护反应条件以及得到的最终产物进行了详细研究。本论文从以下几个章节来讨论分析:第一章引言部分综述了近年来天然白藜芦醇二聚物的区域选择性仿生合成和化学合成的研究成果和方法,并简要概括了溴和碘原子作为位置保护基在天然木脂素类化合物的仿生合成中的应用。第二章研究了溴代白藜芦醇单体在Fe Cl3?6H2O催化下的的氧化偶联反应,讨论了丙酮、苯-丙酮、丙酮-水、丙酮-buffer(pH=5.4)缓冲溶液、甲醇、甲醇-二氯甲烷六种不同溶剂体系对偶联产物及产率的影响;并分析鉴定了所得到的偶联产物结构:8-8偶联产物9a/9b、10、12、14、15a/15b、16a/16b以及8-10偶联产物11和13;最后二聚中间体11在不同脱保护条件下得到了天然产物(±)-ε-viniferin、(±)-ampelopsin B和(±)-gnetins F,以及非天然二聚物17。第三章研究了碘代白藜芦醇单体在Fe Cl3?6H2O催化下的的氧化偶联反应,分别探讨了丙酮、苯-丙酮、丙酮-水、丙酮-buffer(pH=5.4)缓冲溶液四种溶剂条件对偶联产物结构的影响,并合成得到了8-8偶联二聚物22、24及8-10偶联二聚物23。第四章设计了用手性辅基作为白藜芦醇单体的位置保护基,展开对其立体选择性控制的氧化偶联反应的研究。通过研究不同的反应条件,希望在白藜芦醇单体的C3,C5位引入薄荷基或者C12,C14酚羟基上引入手性酯基,但目前的探索研究并没有得到预期结果。通过对卤代白藜芦醇单体的氧化偶联反应进行深入研究,我们以较高的产率合成了苯并呋喃型的天然白藜芦醇二聚物(±)-ε-viniferin,此结构经过异构化或聚合反应可进一步合成多种天然白藜芦醇低聚物。溴或碘原子作为位置保护基首次在仿生合成天然二苯乙烯低聚物中的应用,成功实现了对自由基偶联反应的区域选择性控制;手性辅基作为位置保护基引入到白藜芦醇单体中,探索其在氧化偶联反应中的立体选择性控制效果,是不对称仿生合成白藜芦醇二聚物的有益尝试,对于二苯乙烯类低聚物的手性合成的研究有重要意义。