甲苯侧链氧化是一个非常重要的化学工业反应,其主要氧化产物苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸在食品、香料、医药及农药等化学工业上有着极其重要的应用。目前,甲苯氧化工业普遍存在生产步骤较多、工艺条件较复杂、催化剂用量大、生产过程产生大量的污染物等缺点,不符合绿色化学的发展方向,特别是苯甲醛的工业产品因含有卤化物而严重制约了其应用范围。因此,研究使用更为绿色的反应条件选择性地液相氧化甲苯侧链生产苯甲醛、苯甲醇的课题具有非常重大的意义。在本课题组已有的液相甲苯氧化研究基础上,本论文首次发现简单脂肪醇对金属卟啉/NHPI催化分子氧氧化甲苯反应具有巨大的促进作用,为液相选择性催化氧化甲苯制备苯甲醛和苯甲醇提供了一种新途径；而其机理的研究也对碳氢化合物的分子氧一步选择性氧化反应有一定的指导和借鉴意义。本论文首先综述了目前甲苯氧化主要方法、金属卟啉与醇的轴向配位作用、金属卟啉和NHPI催化体系相关机理等研究背景,阐述了甲苯氧化的意义以及本论文选题的来源、意义与主要研究内容。其次,合成并表征了九种具有不同金属中心、不同轴向阴离子的金属卟啉,分别是：T(p-C1)PPMnF、T(p-C1)PPMnCl、T(p-C1)PPMnBr、T(p-CI)PPMnI. T(p-C1)PPMnOAc、T(p-C1)PPMnSCN、T(p-C1)PPFeCl、T(p-C1)PPCo、T(p-C1)PPCu。研究了它们在CH2C12中室温下的UV-Vis光谱异同点及一些变化规律。第三,结合本课题的需要,建立了一套简单、快速、能同时定量分析原料甲苯和甲苯液相催化氧化主要产物苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸的气相色谱分析方法,该方法具有准确性高、重复性好、分析时间短等优点。第四,以金属卟啉/NHPI催化分子氧氧化甲苯反应体系模拟细胞色素P-450催化分子氧氧化烃类的生物过程,研究了脂肪醇对该体系的影响。实验发现,甲醇、乙醇、正丙醇对甲苯氧化反应有较大的促进作用。考察了脂肪醇的结构和用量、温度、氧气流量、催化剂量、底物浓度、不同金属卟啉、甲醇氧化产物对该反应的影响。第五,采用UV-Vis分光光度法研究了五种脂肪醇(甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、叔丁醇)和两种芳香醇(苯甲醇、2-苯乙醇)与上述九种金属卟啉在室温下的轴向配位作用；详细研究了T(p-C1)PPMnF与CH3OH的轴配位反应,得到它们的配位数和平衡常数；研究了冰乙酸对金属卟啉与醇的室温轴向配位作用的影响。第六,从细胞色素P-450催化机理角度分析并论证了简单脂肪醇在该氧化反应中的可能作用途径,研究了反应过程中金属卟啉与醇的配位作用,以及这种配位作用对氧化反应的影响；检测了反应的可能中间体以及考察了简单脂肪醇对中间体的影响。在此基础上我们提出了一种新的关于简单脂肪醇促进的金属卟啉/NHPI催化分子氧氧化甲苯反应的可能机理,即生物-化学共同循环机理。