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Baylis-Hillman反应是构建碳碳键最经济适用的反应之一,引起了人们的广泛的兴趣。Baylis-Hillman反应自从发现以来已经在反应时间,底物的适用范围,不对称催化和机理研究取得了长足的进步,在以前的文献报道中,报道了磺酰亚胺,芳基醛和甲基联烯酮的反应,在三丁基膦的催化下得到一对四氢吡喃衍生物关环的产物,在DMAP的催化下得到一对1:1的非对映异构体的Baylis-Hillman反应产物.本文研究了用刚性位置更大的苄基联烯酮分别和芳基取代的磺酰亚胺醛反应,在温和的反应条件下,实现了 Baylis-Hillman反应,以中等收率(40%-69%)得到了一对非对映异构.在手性催化剂TQO的催化下实现22%-33%的d.e值.
以前的研究中,报道了含氮催化剂催化的丁炔酸二乙酯,丁炔酸乙酯合成苯并吡喃类衍生物的反应,可是丁炔酸二乙酯,水杨醛亚胺参与的反应,在不同的反应条件下却没有报道很好的收率和反应的适用性.本文的研究了丁炔酸二乙酯,水杨醛亚胺在,DABCO,PhPMe催化下,在室温就可以发生反应,以产率98%得到苯并吡喃类衍生物的反应.