C（aryl）-N、C（aryl）-O、C（aryl）-S结构广泛存在于具有生理活性的天然产物、药物及聚合物材料中,因此构建C（aryl）-X（N,O,S）键的方法在有机合成中非常重要。近十年来,铜催化杂原子的Ullmann交叉偶联反应已经成为有机合成研究中的一个热点。本文在课题组铜催化C-N偶联反应的基础上,对铜催化的C-S、C-N、C-O偶联反应进行了研究。在C-S偶联反应研究中,通过对配体、溶剂、铜盐、碱、铜盐和配体的摩尔比等因素的研究,发现1,2,3,4-四氢喹啉-8-酚（20 mol%）与CuBr（10 mol%）组成的催化体系可以在80℃或更温和的条件下,以K₂CO₃为碱,DMSO为溶剂,成功地催化碘代芳烃和活化的溴代芳烃与硫酚、硫醇的偶联反应,收率为62-99%。该催化体系具有广泛的官能团容忍性和良好的化学选择性,可以容忍-Ac,-CN,-OMe,-OH,-NH₂,-CHO等官能团。提出了铜催化C-S偶联反应的可能机理。对水相中脂肪胺的C-N偶联反应进行了研究,找到了一种水溶性好且具有催化效果的配体H酸。通过条件筛选,CuCl₂/H酸/TBAB催化体系对水相中C-N键的合成具有一定的促进作用,其催化碘苯与苄胺的反应可以达到46%的HPLC收率。以CuCl为催化剂,对邻氨基酚类配体在C-O偶联反应中的应用进行了研究。通过一系列的条件优化及底物催化实验,发现其在铜催化C-O偶联反应中具有中等的催化效果（48-68%）。由于该类配体反应中的催化活性以及自身结构上的局限性,需要对其进行进一步的改造与研究。本文发展了一种用于铜催化C-S偶联反应中条件温和、高效的催化体系,并进行了铜催化C-N键在水相中的合成研究以及铜催化C-O偶联反应的研究。