Se…O弱相互作用属于非共价硫键作用力的一种。由于硫键作用力比较弱,目前,硫键催化还处于初步研究阶段,所报道的硫键催化具有催化剂用量大、催化效率低、能够催化的反应类型少等诸多问题。本论文以Se…O弱相互作用催化为基础,实现了 ppm级硫键催化剂用量下的酮的氰硅化反应。此外,在Se…O弱相互作用催化下发现了串联环化反应。本论文的主要研究内容包括以下两个部分:第一部分:Se…O相互作用催化酮的氰硅化反应研究在Se…O相互作用催化下,使用ppm级的硫键催化剂用量,酮类化合物的氰硅化反应即可在短时间内完成。这个反应的转化率高,底物适用范围广泛,很好地进一步发展了硫键催化模式。我们使用X射线单晶衍射和核磁共振对弱相互作用机制进行了研究。此外,对反应机理进行了探讨,通过对照实验和抑制实验排除了其它因素对该反应的干扰,证明了该反应是在Se…O相互作用的催化机制下进行的。第二部分:Se…O相互作用催化的串联环化反应研究Se…O相互作用催化复杂有机反应一直是难以解决的问题,因此,本论文进一步拓展了 Se…O相互作用在有机催化领域中的应用。我们发现了含羰基类三元环底物与不饱和化合物之间的串联环化反应。通过Se…O相互作用活化特定三元环底物上的羰基,从而使三元环开环重排,进一步在Se…O相互作用活化下,重排产物能够与不饱和酮发生串联环化反应。最终,Se…O相互作用催化三元环底物与不饱和酮发生连续的环化反应得到并环结构的多环产物。