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7-氧杂双环[2.2.1]庚—2-烯取代物是合成许多生物活性物质的有用中间体。根据其结构特征,该中间体可以通过呋喃与一系列的亲二烯体的D—A反应直接合成。但是,呋喃是一个活性较弱的双烯体,至今仅有几个例子报道了呋喃或取代呋喃的不对称催化的D—A反应。
在论文第一章,首先介绍了手性化合物的重要性,及D—A反应的基本概念和产物endo/exo选择性,接着综述了呋喃的D—A反应最新进展,以及呋喃与硝基烯烃类化合物的D—A反应取得的研究成果和以后的研究动向。
在论文的第二章,作为研究背景,首先简要概述了Evans小组使用以bis(oxazoline)和bis(oxazolinyl)pyridine为配体与不同金属离子形成的金属配合物作为催化剂催化的不对称D—A反应的研究成果。基于此,我们提出了论文的研究方案,对反应进行了设计,接着详细叙述了我们的研究过程。我们对反应条件进行了大量的探索,在实验中意外发现了超声波促进的硝基烯烃类化合物与呋喃的傅—克反应,对这一发现将进行深入研究。当我们在超声波辅助下使用催化剂[Cu((s,s)—tert—Bu—pybox)](SbF6)2催化的呋喃与硝基烯烃类化合物的不对称D—A反应,得到了一个新的化合物,很有可能是我们设计的目标分子。这为今后课题的继续研究打下了坚实的基础。
在论文的第三章,详细介绍催化剂配体的合成;硝基烯烃类的底物,3-(3-苯基—2-丙烯羰基)—2-()唑啉酮与1-丁二酰亚胺基—3-苯基丙烯酮的合成;金属铜催化剂溶液的制备;检验催化剂活性的实验方案;以及使用金属铜催化剂催化呋喃与一系列的亲双烯体的不对称D—A反应的实验方案。并在附录中附上已经合成的化合物详细数据和谱图。