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本文以光学纯的1,2-环己二胺，脯氨酸为原料，合成了手性脯氨醇硅醚和手性硫脲有机小分子催化剂。系统研究了这些有机小分子催化剂催化的不对称S-Michael, O-Michael, C-Michael, N-Michael以及P-Michael加成反应，合成了一系列光学活性的化合物。论文的第一部分工作，合成了一系列的不饱和吖内酯化合物，通过Takemoto有机催化剂催化苯硫酚及其衍生物对不饱和吖内酯化合物的S-Michael加成反应和开环反应合成了一系列非天然α-氨基酸衍生物。目标产物能以优秀的收率，优秀的非对映选择性和良好的对映选择性被得到。此外，该催化体系能很方便的通过简单抽滤和洗涤的方式得到目标产物并方便的制备克级产物。论文的第二部分工作中，以手性脯氨醇硅醚为催化剂催化邻羟基不饱和酮酸酯和α,β-不饱和醛的串联反应。通过控制不同反应温度，可以实现O-Michael-Hetero-Diels-Alder和O-Michael-Michael-Michael-Aldol两种不同类型的串联反应，高产率，高非对映选择性和高对映选择性得到两个系列的色满类衍生物。论文的第三部分工作中，我们以合成的异斯特维醇衍生的双官能团硫脲为催化剂催化吖内酯和不饱和吡唑啉酮的不对称C-Michael/芳香化串联反应。高产率，高非对映选择性和高对映选择性制备了同时含有氨基酸前体和吡唑杂环的光学活性化合物。论文的第四部分工作中，通过J rgensen-Hayashi催化剂催化二取代肼对不饱和醛的N-Michael/Hemiacetal串联反应，以中等收率，高非对映选择性和中等到良好的对映选择性得到手性吡唑烷杂环化合物。论文的第五部分工作中，我们实现了异斯特维醇衍生的硫脲催化剂催化二芳基磷氧对不饱和吡唑啉酮的P-Michael/芳香化串联反应。制备了同时含有C-P键和吡唑杂环的光学活性化合物。中等产率，中等对映选择性得到目标产物。