【摘 要】
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有机硼酸酯是一类化学性质稳定、种类丰富、应用广泛的重要有机硼化合物。近年来,有机硼酸酯化学发展十分迅速,关于频哪醇硼酸酯的研究更是备受科学家们青睐。目前,频哪醇硼
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有机硼酸酯是一类化学性质稳定、种类丰富、应用广泛的重要有机硼化合物。近年来,有机硼酸酯化学发展十分迅速,关于频哪醇硼酸酯的研究更是备受科学家们青睐。目前,频哪醇硼酸酯的合成方法不胜枚举,但相较之下,频哪醇硼酸酯的转化应用仍有很大的探索空间,尤其是在胺化反应方面。本论文首先综述了有机硼化合物的胺化反应概况,重点介绍了经历有机硼1,2-迁移过程的胺化反应,指出了目前频哪醇硼酸酯类硼底物胺化研究的不足。由此开展本课题工作,发展了一种新型结构胺化试剂,实现了频哪醇硼酸酯的胺化。论文的主要研究成果如下:1.发展了一种新型胺化试剂H2N-DABCO。在所发展的胺化试剂中引入DABCO结构,使其作为-Nu-LG中的离去基团,从而使得胺化试剂具有良好的稳定性及离去能力。根据文献报道并结合实际需要,调整了胺化试剂的合成工艺,增加了THF洗涤除杂步骤以及调整了HI用量,最终高效合成了目标胺化试剂。对新发展的胺化试剂进行活性测试,发现其对频哪醇硼酸酯有良好的胺化活性。2.H2N-DABCO作为胺化试剂成功实现了频哪醇硼酸酯的胺化。反应以THF为溶剂、KOtBu为碱,在H2N-DABCO作用下,较温和条件下即可快速实现烷基、芳基频哪醇硼酸酯的胺化。此外,烯烃底物和双硼底物都可以很好地在反应体系中兼容。同时,立体专一性实验结果表明手性频哪醇硼酸酯1av在标准条件下可以发生胺化反应,得到手性产物2av,反应前后立体专一性得到保持,侧面证明了该反应经历的是1,2-迁移过程。
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