钯催化的C-H键烯基化反应的研究

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过渡金属催化的偶联反应为有机化学家们成功构建碳碳键、碳杂键提供了强有力的工具。官能团导向的C-H键活化官能团化反应作为近几十年来迅速发展的方法学,越来越受到有机化学家的关注。本文主要内容在于导向的C-H键烯基化反应。  2-甲氧基亚胺乙酰基(MIA)导向基是我们小组开发的一种新型双齿导向基团,和其他导向基团相比,该基团既可以在温和条件下水解,也可以氢化成为有用的甘氨酸残基,因此更具有实用性。本文中,我们基于2-甲氧基亚胺乙酰基(MIA)导向基团,以三氟醋酸钯为催化剂,醋酸银作氧化剂,成功实现了苯丙氨酸类底物邻位C(sp2)-H键烯基化反应。该方法具有广泛的官能团容忍性,而且一些不活泼的烯烃如烯丙醇酯以及保护的烯丙基胺等都是有效的烯基化试剂,而且对于反应有很好的控制。该方法拓展了导向基2-甲氧基亚胺乙酰基在C-H键活化方法学中的应用,为苯丙氨酸类底物烯基化提供了一种有效的方法。
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