糖生物学的发展使得含糖聚合物的合成受到了高分子科学的高度重视。如何将糖特有的生物功能与聚膦腈的高度可设计性进行有机结合,构建具有仿生功能的糖基化聚膦腈是一项高分子化学与生物医学、材料科学等交叉渗透的前沿而富有挑战的课题。本论文提出基于叠氮-炔及巯基-炔点击化学实现聚膦腈糖基密度可控与高效合成的方法。具体内容如下：本论文首先利用亲核取代反应合成聚[二(丙炔胺)膦腈],再利用叠氮-炔点击化学在聚[二(丙炔胺)膦腈]上引入叠氮糖,研究糖基化聚膦腈的合成方法及投料量、反应时间对产物结构的影响。红外光谱,核磁共振氢谱及元素分析结果证实了合成产物的结构。通过控制点击反应中叠氮糖的投料量及反应时间,可以实现对聚膦腈侧链糖基密度的调控,得到一系列具有不同糖基含量的聚膦腈。为避免叠氮-炔点击反应产物中残留微量铜元素对生物体负面影响,本论文建立了一种基于巯-炔点击化学的糖基化聚膦腈合成方法。由于巯-炔点击化学是一种双分子加成模块反应,其中巯基试剂的位阻效应对其进程有显著影响。研究表明,聚[二(丙炔胺)膦腈]和巯基糖的反应中,约55%的炔基参与了点击反应,其中8%的炔基仅发生一分子加成形成硫烯中间体。为了减小巯基糖位阻效应,以正丁胺和丙炔胺为共取代亲核试剂,通过在聚膦腈侧基上引入正丁基以降低聚膦腈侧基炔基密度。结果表明,当共取代聚膦腈炔基密度为37%时,点击反应后糖基化聚膦腈侧基中三键双键完全消失,巯-炔点击为双分子加成反应。通过共取代和点击化学成功合成了不同糖基密度的两亲性糖基化聚膦腈,采用动态光散射、荧光光谱、透射电镜等手段,系统研究了糖基化聚膦腈在水溶液中聚集行为。在此基础上,采用动态光散射、紫外分光光度计、荧光显微镜等系统研究了不同凝集素与糖基化聚膦腈相互作用。结果表明,糖基化聚膦腈与凝集素具有特异性相互作用,有效识别半刀豆球蛋白。