席夫碱键连卟啉的合成及光谱性能研究

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卟啉化合物作为发光材料,被广泛应用在有机薄膜电致发光器件中。由于卟啉具有较强的荧光特性,且发射光的波长位于红光区,在红色有机电致发光器件的研究和应用方面占有很重要的地位。单独使用卟啉作为红光材料,其荧光量子产率不高,通过对卟啉的中位进行修饰,引入带有特殊功能的官能团,在特定波长光的激发下,发生能量转移,将修饰基团的能量转移给卟啉本体,从而提高卟啉的发光性能。席夫碱(Schiff Base),又称亚胺或亚胺取代物,是一类含有C=N基团的有机化合物,由于它的官能团具有很好的生色性、机械性、稳定性和导电性等特殊性质,因而一直受到人们的青睐。席夫碱的合成相对较容易,通过加入不同的胺类和醛酮可以拓展出结构多变的化合物。若能将席夫碱与卟啉键连到一起,就可能实现席夫碱与卟啉之间的能量转移,提高卟啉的发光性能。本文正是基于这点考虑,将卟啉与席夫碱键连到一起,具体内容如下:1.介绍了卟啉在材料科学、能源方面、有机电致发光方面、光存储器件方面以及光导材料方面的应用,并且对席夫碱化合物的研究进展进行了介绍。2.设计并合成了三种席夫碱键连卟啉化合物,首先合成了系列羟基卟啉,然后将4-羟基苯甲醛通过长链连接到卟啉的中位,最后将苯胺引入到卟啉上合成席夫碱键连的卟啉化合物,并用核磁共振氢谱和质谱对所合成的化合物进行了表征。3.对合成中间产物过程中出现的问题进行了深入的研究、分析和探讨。4.对合成的席夫碱键连卟啉进行了紫外光谱和荧光光谱的测试,并将测试的结果与四苯基卟啉进行了比较。通过比较发现所合成的席夫碱键连卟啉的最大紫外吸收峰与四苯基卟啉相比发生了红移,Q带的数量减少,荧光量子产率(0.18-0.22)较四苯基卟啉(0.11)有了较大的提高,并且随着席夫碱数目的增加而提高。5.对所合成的席夫碱键连的卟啉化合物进行了Chem3D计算机模拟,并对其光谱性能的改变进行了合理的分析和解释。
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