本论文的研究工作主要由吲哚类生物碱Homofascaplysin C的仿生合成和新型螺环化合物苯并呋喃吡啶螺环结构的制备方法学研究两部分组成:(1)Homofascaplysin C的仿生合成:近年来,海洋作为药物开发和筛选的天然资源,已经为人类提供了相当数量的天然产物,而随着科技的飞速发展,海洋无脊椎动物例如海绵、海鞘、软体动物等则成为研究的热门领域。由于海洋生态环境的特殊性,使得海洋生物能产生一些特殊的生源途径和酶反应系统,从而得到一些化学结构新颖、生物活性多样的次生代谢产物,能为先导化合物的发现和新药的研发提供模式结构和药物前体。活性生物碱Fascaplysin于1988年分离于海绵中,具有包括抗细菌、抗真菌、抗病毒、抗疟疾等广泛的生物活性,而其中最受瞩目的是其抗肿瘤活性,但随后的研究发现,Fascasplysin类生物碱具有DNA嵌合作用,这也就意味着这类生物碱的抗肿瘤作用或许与其干扰细胞遗传物质有关,这也使得我们将研究方向转向其类似物上。Homofascaplysin C是Fascaplysin类生物碱的甲酰基取代类似物。本课题组在研究过程中,首先推测了这类生物碱的生源合成方式,并以色氨酸甲酯为起始原料、区域选择性的氧化裂解为关键反应步骤,成功实现了对Homofascaplysin C的仿生合成。(2)新型螺环化合物的制备方法学研究:Lamellarin类化合物是一类从海洋软体动物中分离得到的,具有多芳环的吡咯类生物碱,关于这类生物碱的生物活性及构效关系的研究主要集中在抗肿瘤与抗HIV病毒方面。本课题组在片螺素的合成研究过程中,意外得到了一个新型的螺环结构,即苯并呋喃吡啶螺环结构,之后我们进行了条件筛选和取代基效应影响两方面的工作,对这个新型的螺环结构进行了制备方法学研究。