【摘 要】
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光学纯度的β-氨基酸是一种重要的手性合成切块,可用于合成β-多肽、β-内酰胺类的抗生素,还可用来合成很多重要的手性药物。鉴于β-氨基酸具有非常广泛的应用价值,对β-氨基
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光学纯度的β-氨基酸是一种重要的手性合成切块,可用于合成β-多肽、β-内酰胺类的抗生素,还可用来合成很多重要的手性药物。鉴于β-氨基酸具有非常广泛的应用价值,对β-氨基酸的合成研究已经引起了人们的广泛关注。最近有文章报道证明了以往关于合成E型β-氨基酸的脱氢衍生物的方法是错误的。本论文在有关文献综述基础之上,实现了E型芳香族β-氨基酸的脱氢衍生物的合成。并对其在Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下的不对称氢化反应进行了研究。1.改进了(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的合成方法。2.考察了Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应。研究了溶剂体系、氢气压力、反应温度、催化剂的用量等因素对反应的影响。发现Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]对该反应具有很好的催化活性,但是反应的对映选择性中等,ee值可达80%。3.研究了烯丙基溴化钐试剂与α,α-二卤代酮的反应,得到了一种多官能团化合物:α-羟基-α-烯丙基缩醛。这一新方法具有操作简单、反应产率高、一锅法等优点。
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