4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金属配合物的设计、合成及其抗肿瘤活性研究

来源 :南京中医药大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:Dalyforever
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癌症的隐蔽性、转移性及耐药性使其成为现阶段人类致死的主要原因之一。顺铂等铂类药物由于具有优良的抗肿瘤活性,在癌症的化疗中发挥着重要的作用,但其严重的毒副作用和耐药性问题也很突出,在一定程度上限制了其进一步发展。因此,寻找高效低毒、作用机制不同于顺铂的新型金属抗肿瘤药物已成为广大无机化学家们的主要研究目标。近年来,氮杂环卡宾金属配合物由于其独特的稳定性、结构可调性及低毒性,在抗肿瘤药物研发领域备受关注。基于氮杂环卡宾结构的多样性,经过合理的结构设计,本文引入4,5-二芳基扩大氮杂环卡宾配体的共轭体系,提高咪唑类氮杂环卡宾金属配合物的稳定性。本论文共合成并表征了 51个含六种不同金属中心(金,铜,钌,铑,铂和钯)的4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金属配合物,对部分金属配合物的稳定性进行了研究,发现所合成的4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金属配合物(Au6,Rh1,Pt1)在水溶液中具有较好的稳定性。使用MTT法在人乳腺癌细胞MCF-7、人结肠癌细胞HT-29及人肝癌细胞HepG2细胞株中筛选了六种不同金属的4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾配合物的抗肿瘤活性,发现多数含金(Ⅰ)、铑(Ⅰ)或铂(Ⅱ)的4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金属配合物能够抑制MCF-7,HT-29,HepG2癌细胞的增殖,特别是配合物Au6,Rh1和Pt1分别为同类金属配合物中抗肿瘤活性最优配合物(在HepG2细胞中,IC50值分别为0.50 μM,1.33 pM和0.33μM)。本论文分别针对4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金(Ⅰ)、铑(Ⅰ)和铂(Ⅱ)配合物的抗肿瘤活性进行了构效关系研究。对4,5-二芳基咪唑类氮杂环卡宾金(Ⅰ)、铑(Ⅰ)和铂(Ⅱ)配合物Au6,Rh1,Pt1的作用靶标进行了初步探索,发现硫氧还蛋白还原酶是Au6的潜在作用靶标,TrxR和DNA均可能是Rh1的潜在作用靶标,而Pt1的潜在作用靶标可能是DNA。
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