α-氰基二苯乙烯类荧光液晶材料的合成及其多重荧光响应行为研究

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近年来,荧光液晶材料在发光二极管、信息存储、传感器、一维半导体等领域的潜在应用正逐渐受到广泛关注。α-氰基二苯乙烯既可以作为液晶基元来构筑液晶材料,同时其衍生物又具有聚集诱导荧光发射(Aggregation-induced-emission,AIE)性质,并且其荧光强度和颜色可随着外界环境(如温度、压力、光照、pH值以及溶剂蒸汽等)的刺激而发生变化。本文设计了一系列含α-氰基二苯乙烯结构的单体、聚合物以及树枝状分子体系,系统研究了它们的液晶性质、荧光性质以及多重荧光响应行为,并在三种体系中实现了全光控制的可逆荧光颜色转换。论文主要内容包括以下几个方面:1.设计并合成了一系列含降冰片烯结构以及不同尾链数量的α-氰基二苯乙烯Z构型单体 M-(Z)-345、M-(Z)-34、M-(Z)-35、M-(Z)-4,以及 E构型单体 M-(E)-345、M-(E)-34。通过一维核磁共振波谱(1HNMR、13C NMR)、二维核磁共振氢谱(氢核化学位移相关谱1H-1H COSY、旋转坐标系NOE谱ROESY)、高分辨率质谱(HR-MS)、以及元素分析(EA)等方法对分子结构进行了详细表征。通过开环易位聚合方法(ROMP)合成了相应的聚合物 P-(Z)-345、P-(Z)-34、P-(Z)-35、P-(Z)-4、P-(E)-345 和P-(E)-34。小角X射线散射(SAXS),偏光显微镜(POM)以及差示扫描量热法(DSC)等研究表明Z构型单体和聚合物均具有液晶性质,而E构型单体和聚合物不具有液晶性质。其中,聚合物P-(Z)-345形成了六方柱状相结构,P-(Z)-4、P-(Z)-34和P-(Z)-35形成了近晶相结构。2.结合紫外吸收光谱、荧光发射光谱、1H NMR、质谱以及粉末X-射线衍射等方法系统研究了单体和聚合物固体、溶液及薄膜的荧光响应行为。Z构型单体具有AIE效应,其中M-(Z)-345、M-(Z)-34具有力致荧光变色、气致荧光变色现象。Z构型聚合物保留了单体时的AIE效应。单体和聚合物均具有光致荧光变色行为。新制备的单体薄膜在365 nm UV光照下发生Z/E异构以及[2+2]环化加成(头-头加成,头-尾加成)等复杂反应,并使薄膜发光颜色发生变化,随后用254nm UV光照可使薄膜颜色回复至初始状态。聚合物薄膜保留了光致荧光变色的这一特性,且聚合物薄膜的稳定性更好。3.合成以笼型聚倍半硅氧烷POSS为核、α-氰基二苯乙烯液晶基元为臂的树枝状分子 POSS-8CN,1H NMR、13C NMR、MALDI-TOF MASS、EA 验证了分子结构的准确性,DSC、POM、变温SAXS研究了 POSS-8CN的液晶性质以及相转变行为。POSS-8CN常温下能够形成有序的近晶相液晶结构以及结晶两种有序结构。通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱、1H NMR研究了该分子在溶液和固体薄膜状态下的光响应行为。该分子在365 nm UV光照下可发生Z/E异构,薄膜状态下发生交联,254 nm UV光照可实现薄膜可逆的荧光变化。
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