本论文主要以油菜甾醇内酯及其类似物的侧链部分的合成新方法，（4R，5S）-O-Acetyl-Osmundalactone的不对称全合成，铂催化反应研究，共分为三部分：一．构筑油菜甾醇内酯及其类似物的侧链部分1．以手性甾体醛为原料，以手性醛诱导的不对称Aldol反应、羰基α位差向异构化反应以及底物控制的不对称氢化为关键步骤构筑C_-22／C_-23／C_-24连续的3个不对称中心或C_-22／C_-242个手性中心，成功构筑了油菜甾体化合物的侧链部分，为这几类化合物的合成提供了一条简单易行、方便便宜、收率高、立体选择性好的路线。2．实验发现，强碱性条件下；α-硅氧酮在α位发生Aldol反应时，保护基TBS，TBDPS等会发生1，4-氧氧硅迁移现象。二．（4R，5S）-O-Acetyl-Osmundalactone的不对称全合成以L-乳酸乙酯为原料，以利用Sharpless环氧化反应和2，3-环氧醇的碘代重排反应构筑C_-4的不对称中心，通过RCM反应构筑六元内脂环，完成了此化合物的不对称全合成工作。三．Pt催化的反应研究PtCl₂催化的1，6-烯炔环异构化伴随炔丙基酯重排反应。一般情况，炔丙基酯在PtCl₂的催化下发生1，3-酯重排得到金属联烯，发生Diels-Alder-type反应。1，3-酯重排是关键步骤。