新型咪唑离子液体手性固定相和不对称双侧链类肽手性固定相的合成及评价

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:zhaohaojed
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离子液体由于具有很多优良的理化性质而被广泛的应用于各个领域,手性离子液体具有潜在的手性识别能力,在液相色谱手性分离中具有潜在的应用价值。本论文以环氧环己烷作为手性前体,合成了系列咪唑类环己醇衍生物,制备了一类新型的咪唑离子液体手性固定相,并成功应用于手性酸性化合物的拆分。本论文设计合成了 7款不同结构的手性离子液体固定相,并对其进行了详细的手性分离评价。考察了手性选择器中1位和2位基团结构的变化对该类固定相色谱手性选择性的影响,结果表明1位引入氢键供体基团有利于固定相手性选择性的提升,2位引入二甲基苯并咪唑基团最有利。其后,考察了流动相组成和添加剂浓度、种类、比例等因素对手性分离的影响,证明了酸性样品在该类固定相上起保留的主要作用力是离子交换作用。最后,对手性酸对映体在该类手性固定相的手性拆分机理进行了探讨,证明了手性拆分需要氢键作用,π-π作用,离子交换作用,位阻作用等作用力协同作用,才能使样品得到拆分。本论文还设计了一类基于L-脯氨酸衍生物为手性侧链的不对称双取代类肽手性固定相。首先,考察了取代基结构的差异对手性选择性的影响。然后对手性选择剂结构、流动相、温度与手性选择性的关系进行了研究,并对其手性识别机理进行了初步的探讨。
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