1-四氢萘胺作为一种Smac凋亡促进剂的重要中间体，近年得到了越来越多地关注，以凋亡抑制蛋白(inhibitor of apoptosis protein，IAP)为靶点研制有基因特异性的拮抗剂，寻找高效低毒的基因治疗策略日益成为抗癌研究的新焦点。以IAP为靶点的拮抗剂能够保护细胞不进行凋亡，具有广谱和低的毒副作用，成为以后基因组时代药物开发的新趋势。 细胞死亡是多细胞生物生命过程中重要的生理或病理现象。IAP是抑制细胞凋亡的重要成分，能够抑制细胞内凋亡作用，是与肿瘤发生、发展密切相关的关键分子。通常所说的癌症即指是恶性肿瘤，其实是细胞遗传基因突变所致的一类分子疾病，其主要特征之一是失控性细胞增殖。进一步研究发现，某些类型的癌基因和抑癌基因的主要作用是调控细胞的正常死亡，从而揭示肿瘤细胞内死亡调控机制失常也与肿瘤的形成密切相关。细胞凋亡与癌变的关系引起人们的广泛注意，成为目前分子细胞生物学一个新的研究热点。癌症是当代严重威胁人类生命和社会发展的重大疾病，也是本世纪我国和世界最严重的公共卫生问题之一。目前对于癌症的治疗手段多是应用手术、放疗、化疗、生物治疗等，但是癌症患者的愈后率并无大幅度提高，原因在于癌症的发生、发展是多基因参与发生的复杂过程。所以优化1-四氢萘胺及单构型的化合物的制备工艺及拆分工艺，进而促进相关基因药物开发，具有重要的现实意义。 本文以1-四氢萘酮为原料，与盐酸羟胺作用后，生成1-四氢萘肟，再用金属钠与正丁醇还原，得到1-四氢萘胺，产率96％，用L-酒石酸在甲醇与乙醇的混合溶剂中成盐拆分，可得到R-1-四氢萘胺酒石酸盐，产率62％，[a]D25=17(c0.008水)，解析后，与三氟乙酸酐衍生，气相分析，EE值99％。 本文系统的考察了盐酸羟胺的用量，解析碱的选择及用量，溶剂的配比及用量等因素对1-四氢萘酮到1-四氢萘肟反应产率的影响；考察了不同的还原剂，溶剂等因素对1-四氢萘肟到1-四氢萘胺反应产率的影响；考察了不同的拆分剂，溶剂的选择、配比及用量，拆分所得盐的析出时间，拆分所得盐的析出温度等因素对1-四氢萘胺拆分得到R-1-四氢萘胺产率及EE值的影响。