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本论文主要研究了核苷类化合物Tubercidin的合成以及抗HIV药物依非韦伦合成工艺的优化与改进。本论文主要分为以下两个部分:第一部分对Tubercidin等吡咯[2,3-d]并嘧啶类化合物进行了进行了概述,综述了 Tubercidin以及关键中间体4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]并嘧啶的合成方法。论文先以丙二睛和溴缩醛缩乙二醇为起始原料,经缩合、环化、巯基氧化、酸性脱除亚磺酸基、中和等反应,制得4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]并嘧啶,反应总摩尔收率为37.5%。对各步反应的物料选择、投料比、溶剂选择等方面进行了考察。该合成工艺路线具有原料廉价易得、操作简单、收率高等特点,为其工业化生产提供了技术支持。然后将该化合物应用于核苷类化合物Tubercidin的合成。以D-核糖为起始原料,经过缩酮化、羟基硅醚保护、氯化制得氯代糖,与关键中间体4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]并嘧啶通过Fisher-Helferich-Davoll合成法形成糖苷键,最后脱保护制得Tubercidin。本论文首次采用4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]完成Tubercidin的合成,为核苷类化合物的合成提供了一种新方法。第二部分简单介绍了抗HIV药物,并详细阐述了非核苷类逆转录酶抑制剂依非韦伦的作用机制、药理作用、药动学参数以及合成路线。(S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇是合成依非韦仑的关键中间体,论文对其合成工艺进行了详细的研究,对物料投料比、温度、催化剂用量等方面进行了细致的考察,并获得了产物的精制纯化方法,为依非韦伦药物的不对称合成提供了重要保障,反应总收率82.9%,产物纯度和手性含量均达到99%以上。