吲哚由于其具有特殊的化学性质与化学结构,是构筑其他重要复杂化合物的基本结构单元,在医药、农药、工业制品、食品及高性能材料等领域具有广泛的应用。大量实验证明氯取代基的存在对于生物活性具有重要的意义,是生物活性的先决条件。因此设计合成结构新颖的含有氯取代基的吲哚骨架杂环化合物是具有一定切实意义的工作。本论文分为四个部分:第一部分,在查阅了相关文献的基础上,对含氯代吲哚骨架的杂环化合物进行综述。第二部分,以7-乙基-吲哚-2,3-二酮1为底物,以磺酰氯为氯代试剂,冰醋酸为溶剂回流条件下得到5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a,再以2a为原料进行氮上烃基化,得到1-烃基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2b-2f。化合物2a-2f分别与邻苯二胺和氨基硫脲反应,以73.2-86.5%的较好收率得到9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物3a-3f,以43.9-82.7%的收率得到8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物3g-3l。第三部分,以5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a为原料,用水合肼作为还原剂,回流条件下反应得到5-氯-7-乙基吲哚酮4,化合物4经过Vilsmerier-Haack反应,甲酰化得到2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛5a,乙酰化得到1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮5b;对化合物5a,5b进行N上烃基化反应,分别得到1-烃基-2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛6a-6e和1-(2,5-二氯-7-乙基-1-烃基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮6f-6j,以6a-6j为底物与硝酸胍,KOH为碱,乙醇为溶剂回流条件下反应,以39.6-71.7%的收率得到6-氯-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物7a-7j。第四部分,以取代的1-(2-氯-1-烃基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮6f-6h,6j-6x为底物,与2-氨基二苯甲酮5在以KOH为碱,40%甲醇-水溶液为溶剂,200 W白炽灯光照、加热回流条件下反应,以12.3-49.4%的收率合成18种11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉类衍生物的8f-8h,8j-8x。化合物8f,8n经X-射线衍射测试得到其空间结构,并对化合物8n表现出的荧光性能进行了一系列测试。本文所合成的目标化合物均为新化合物,并利用红外光谱,核磁共振谱,高分辨质谱对其结构进行了表征,化合物8f,8n经X-射线衍射测试得到其晶体结构。