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甲基丙烯酸酯类牙科充填修复材料由于其具有良好的美观性能和优异的粘接性等特点而受到广泛的关注。然而,由于甲基丙烯酸酯类修复材料缺乏抗菌性能,而聚合收缩会导致修复体与牙基质间产生间隙,致病菌可存活于修复体与牙基质间或修复体与混合层间的间隙中,进而引起继发龋从而导致修复失败。因此,近年来对于抗菌性甲基丙烯酸酯类新单体在牙科充填修复材料中的应用研究非常活跃。本文设计合成了两种含不同长度烷基侧链的季铵盐型抗菌性双甲基丙烯酸酯新单体体系,并对它们在牙科充填修复中的应用进行了一些前期探索研究,得到以下研究成果:1.以甲基丙烯酸羟乙酯、异佛尔酮二异氰酸酯、N-甲基二乙醇胺、1-溴十二烷、1-溴十四烷、1-溴十六烷及1-溴十八烷为原料合成了四种含不同长度烷基侧链的季铵盐型双甲基丙烯酸酯新单体(UDMQAs),其结构经红外光谱和核磁共振氢谱表征确定与设计结构相符。以甲基丙烯酸异氰酸酯乙酯、N-甲基二乙醇胺、1-溴十二烷、1-溴十四烷、1-溴十六烷及1-溴十八烷为原料合成了四种含不同长度烷基侧链的季铵盐型双甲基丙烯酸酯新单体(IMQs),其结构经红外光谱和核磁共振氢谱表征确定与设计结构相符。2.以UDMQAs作为基体树脂取代Bis-GMA/TEGDMA中的Bis-GMA,制备了一系列抗菌性牙科充填修复树脂。研究表明,UDMQAs树脂具有显著的抗菌活性和更低的聚合体积收缩率,但其机械性能较低、吸水率和溶解率较高,其中UDMQA-12基树脂在所有四种UDMQA基树脂中综合性能最佳。以UDMQA-12逐步取代树脂基质中的Bis-GMA,系统考察了UDMQA-12含量对聚合产物的性能的影响。结果表明,随着UDMQA-12含量的增加,双键转化率增大、聚合体积收缩率降低,但吸水率和溶解率逐渐上升,机械性能逐渐下降,UDMQA-12单体的含量大于等于30%的树脂体系才具有明显的抗菌活性。以含30%的UDMQA-12的树脂体系制备的复合材料具有明显的抗菌活性且双键转化率高,但吸水率、溶解率增大,机械性能下降,尽管其综合性能低于商业化充填修复材料,但仍满足牙科充填材料ISO标准。3.将IMQs按不同质量比添加到Bis-GMA/TEGDMA(质量比50/50)树脂基质中,制备了一系列抗菌性牙科充填修复树脂,考察了IMQ含量及链长对聚合产物性能的影响。当IMQ含量相同时,烷基侧链长度对树脂的机械性能、双键转化率、吸水率和溶解率没有显著影响,IMQ-18的树脂体系的抗菌活性很弱,,而其余IMQs树脂均显示出优良的抗菌活性。含相同IMQ单体的各树脂体系中,IMQ含量对树脂的双键转化率没有显著影响;当IMQ含量超过5%时,随着IMQ含量增加,IMQ树脂体系显示了明显的抗菌活性,虽然机械性能有所下降、吸水率和溶解率有所上升,但仍可满足牙科充填修复材料的使用要求。