四氢呋喃既是工业上应用广泛的有机溶剂,也是重要的有机合成原料。发展四氢呋喃参与的新型原子经济性反应,将这种重要的有机合成原料转化为有用的有机化合物具有重要的意义。本论文围绕无过渡金属催化条件下四氢呋喃的串联反应开展研究,取得了如下成果:首先,发展了碱促进的四氢呋喃、重氮酸酯、胺和二氧化碳的四组分串联反应,高效构建了一系列氨基甲酸酯类化合物。该反应使用碳酸钾作为促进剂,四氢呋喃既作为反应原料也是溶剂,一步构建了四个新的化学键(两个C-O键、一个C-N键和一个CH键),具有原料易得,原子经济性好和底物适用性广等优点。其次,发展了高效可见光促进二氧化碳转化为氨基甲酸酯的方法。利用重氮酸酯光解反应,通过使用不同的溶剂,可选择性地进行两种不同的反应:当以四氢呋喃为溶剂时,将发生四氢呋喃、重氮酸酯、胺和二氧化碳的四组分串联反应;当以乙腈和1,4-二氧六环为溶剂时将发生重氮酸酯、胺和二氧化碳的三组分的串联反应。该反应条件温和,在无需任何催化剂和添加剂条件下就能直接实现两种不同类型的氨基甲酸酯的快速构建。最后,发展了芳炔与四氢呋喃新型[4+5+5+5]大环化反应。反应经历阴离子Fries重排过程,可得到一系列不同的19元环醚化合物。反应以氟化钾作为氟源,一步完成了四个C-O键和一个C-S键的构建。