铜光敏剂的设计合成及其光解水性能研究

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能源是各国经济的命脉,是现代社会发展的动力。然而能源危机和石化能源污染一直是世界各国的“达摩克利斯之剑”,因此寻求可持续清洁新能源迫在眉睫。利用太阳能直接分解水使其光能转换成氢气化学能,是当今太阳能利用的研究前沿。高效稳定、价廉、无毒的光能转换材料(光敏剂)是光解水体系中的核心材料,也是目前制约太阳能利用效率的关键问题。本文以具有氮磷杂配的铜基配合物为光敏剂为结构模型,设计合成了系列1,10-菲咯啉衍生物为氮配体,结构上刚性更大的二膦化合物为膦配体,通过在光解水体系中原位合成铜配合物,系统研究铜基光敏剂的光能转换性能。首先借鉴Xantphos二膦配体(I)的合成方法,合成了结构上刚性更大的2,8-二甲基-4,6-双(2,8-二甲基氧膦杂蒽-10基)氧硫杂蒽作为二膦配体(II)。以对甲基苯酚和4-溴甲苯为原料发生Williamson缩合反应合成4,4-二甲基二苯醚;然后以4,4-二甲基二苯醚为原料在无水三氯化铝的催化下分别与单质硫和三氯化磷反应,合成2,8-二甲基氧硫杂蒽和2,8-二甲基-10-氯氧膦杂蒽;2,8-二甲基氧硫杂蒽与有机锂试剂发生锂氢交换形成二锂化中间体,最后与2,8-二甲基-10-氯氧膦杂蒽反应合成得到二膦配体(II),收率34%。以4,7-二溴代芳基-1,10-菲咯啉为原料,以有机锂试剂为亲核试剂和卤锂交换试剂,二氧化碳为淬灭剂,一锅法合成4,7-二芳基-1,10-菲咯啉羧酸衍生物(氮配体A-B),并对有机锂试剂用量,反应时间等进行了优化,收率59%。以2,9-二甲基4,7-二苯基-1,10-菲咯啉为原料,以二氧化硒为氧化剂合成2,9-二甲醛基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(C)。并以2,9-二甲醛基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉为原料合成2,9-二乙缩醛-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(D),收率87%。最后以合成的2,9-二烷基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉衍生物(A-D)和2,9-二烷基-4,7-二苯基-5,6-二磺酸基-1,10-菲咯啉衍生物(E-F)为氮配体,Xantphos(I)和2,8-二甲基-4,6-双(2,8-二甲基氧膦杂蒽-10基)氧硫杂蒽(II)为二膦配体,与六氟磷酸四乙腈铜原位形成杂配铜光敏剂用于光解水制氢性能研究,并对它们的光物理性质进行了探索。结果表明,以2,9-二异丙基-4,7二-(2-羧基噻吩-5基)-1,10-菲咯啉作为氮配体的CuPSIB和CuPSIIB相比2,9-二异丙基-4,7二-(4羧基苯基)-1,10-菲咯啉作氮配体的CuPSIA和CuPSIIA具有更强的紫外吸收强度和更宽吸收谱带,但是其荧光发射强度则弱很多,并且完全没有制氢活性。而以2,9-二异丙基-4,7二-(4羧基苯基)-1,10-菲咯啉作氮配体的CuPSIIA其质子转换数TON可达1330。当以2,9-二正丁基-4,7-二苯基-5,6-二磺酸基-1,10-菲咯啉作氮配体的CuPSIIF,最大转换数TON可达1530。
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