【摘 要】
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二萜生物碱是从乌头属、翠雀属和飞燕草属植物中分离得到的一类含氮天然产物。由于该类天然产物具有抑制K+通道和抗心律不齐等生物活性,受到了合成化学家的广泛关注。在已分离报道的二萜生物碱中,C19-vilmoraconitine型二萜生物碱vilmorine B和vilmorine C是具有高张力环丙烷结构的新型二萜生物碱。本论文以vilmorine B和vilmorine C为研究对象,分别设计了基于
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二萜生物碱是从乌头属、翠雀属和飞燕草属植物中分离得到的一类含氮天然产物。由于该类天然产物具有抑制K+通道和抗心律不齐等生物活性,受到了合成化学家的广泛关注。在已分离报道的二萜生物碱中,C19-vilmoraconitine型二萜生物碱vilmorine B和vilmorine C是具有高张力环丙烷结构的新型二萜生物碱。本论文以vilmorine B和vilmorine C为研究对象,分别设计了基于快速构建6/6/6三环和氮杂双环[3.3.1]核心骨架的两种合成策略,并开展了相关合成研究。本论文主要包括以下三个章节:第一章:首先介绍了二萜生物碱的分离、结构、生物活性和生源假说;其次介绍了二萜生物碱的合成研究进展,并介绍了近十年C18-型和C19-型二萜生物碱的全合成工作。第二章:针对二萜生物碱vilmorine B和vilmorine C中6/6/6三环骨架结构的构建,我们分别设计了以分子内6π电环化反应和分子间Diels-Alder反应为关键的合成策略,完成了关键反应前体的合成,尝试了不同条件下实现关键反应的可能性。第三章:针对二萜生物碱vilmorine B和vilmorine C中氮杂双环[3.3.1]结构单元的合成,首先基于分子间双氮杂Michael加成和Dieckmann缩合反应,完成了哌啶-4-酮衍生物的合成;然后利用设计的串联Michael加成/aldol反应,实现了氮杂双环[3.3.1]结构单元的高效构建,并对该桥环结构单元的反应性做了初步的探索。
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