【摘 要】
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含氮杂环化合物是一类重要的杂环化合物,其骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物以及药物活性分子中。因此,发展快速高效合成含氮杂环化合物的方法一直是有机化学研究中的热点。绿色化学由于其简单高效且具有较高原子经济性的理念,引起了化学工作者和药物研究者极大的兴趣,逐渐成为有机合成发展的趋势之一。本论文主要讨论了通过氧化石墨烯或过渡金属催化合成含有喹啉或苯并噻唑骨架的含氮杂环化合物的方法,包括以下三部分研究
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含氮杂环化合物是一类重要的杂环化合物,其骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物以及药物活性分子中。因此,发展快速高效合成含氮杂环化合物的方法一直是有机化学研究中的热点。绿色化学由于其简单高效且具有较高原子经济性的理念,引起了化学工作者和药物研究者极大的兴趣,逐渐成为有机合成发展的趋势之一。本论文主要讨论了通过氧化石墨烯或过渡金属催化合成含有喹啉或苯并噻唑骨架的含氮杂环化合物的方法,包括以下三部分研究内容:(a)研究了在氧化石墨烯催化条件下以喹啉氮氧作为原料,苯甲酰腈做氰源,合成2-氰基喹啉氮氧的方法。该方法无需金属催化剂,同时还保留N-O键,使其生物活性大大增强。该反应的特点是底物官能团耐受性良好、操作简单、原料易得、绿色等。(b)研究了氧化石墨烯催化苯胺、苄胺和单质硫一锅法合成噻唑类衍生物的方法。该方法是以单质硫作为硫源的一锅三组分反应,底物适用范围广,无需金属催化剂,串联形成C-N/C-S键,且有良好的官能团兼容性及潜在的应用价值。(c)研究了在过渡金属Ir(Ⅲ)化合物催化体系下8-甲基喹啉作为原料,以对甲基苯磺酰叠氮作为胺源,实现了8-甲基喹啉的C-H双胺化反应。该方法首次利用过渡金属Ir(Ⅲ)化合物同时活化两个不同的C-H键,甲基C(sp3)-H和喹啉7位C(sp2)-H,该催化体系的建立为喹啉的C-H双胺化提供了有效途径。
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