本论文主要研究了手性磷酸催化的吲哚与3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。从邻苯二甲酰亚胺出发合成了一系列3-羟基异吲哚啉-1-酮化合物及3-取代3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物。另外，以光学活性联萘二酚为原料合成了一系列手性磷酸催化剂。　　 通过手性磷酸催化的吲哚与3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，首次实现了光学活性3-取代异吲哚啉酮的催化不对称合成。在5mol％(R)-3，3-二（2-萘基）取代的基于八氢联萘二酚的手性磷酸催化下，吲哚与3-羟基异吲哚啉-1-酮可以顺利地发生不对称F-C烷基化反应，高产率的(最高达99%)得到具有较高ee值的3-(3-吲哚基)取代的异吲哚啉-1-酮(最高达83%ee)。　　 在此基础之上，通过手性磷酸催化的吲哚与3-取代3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，实现了含季碳手性中心的3，3-双取代异吲哚啉-1-酮衍生物的催化不对称合成。在5mol%(S)-3，3-二（三苯基硅基）取代的基于联萘二酚的手性磷酸催化下，反应同样取得了很高的收率（最高达＞99%）和很好的对映选择性(最高达95%ee)。