α-氨基膦酸及其衍生物作为天然氨基酸的含磷类似物,有很好的生物活性。因此在有机合成方面引起了人们的广泛关注。本文综述了碳水化合物在不对称合成中的应用以及具有光学活性的α-氨基膦酸及衍生物的研究进展。在此基础上为了寻找具有生物活性的先导化合物,设计合成了用四-O-特戊酰基-β-D-吡喃半乳糖胺作为手性辅基,不对称合成两个不同系列的α-氨基膦酸（酯）。产物结构经过¹H NMR、³¹P NMR、¹³C NMR、ESI-MS、元素分析及高分辨质谱确定。对部分化合物通过单晶衍射进一步证实了其结构,并对反应机理进行了推测。通过类Mannich反应高产率高选择性的合成第一系列化合物β-N-糖苷基连接的α-氨基膦酸酯。反应用piv保护的半乳糖胺作手性辅基、BF₃·OEt₂作催化剂,在THF溶剂里不同的芳香醛亚胺和乙基苯基膦酸酯反应得到具有重要生物活性的β-N-糖苷基连接的α-氨基膦酸酯,非对映选择性比例大于19:1,通过单晶衍射得知主要产物的绝对构型为S。通过类Mannich反应高产率高选择性的合成第二系列化合物α-氨基（苯基）甲基（苯基）膦酸。反应仍用四-O-特戊酰基-β-D-吡喃半乳糖胺作手性辅基、SnCl₄作催化剂,在THF溶剂里不同的芳香醛亚胺和氢亚磷酸二乙酯反应得到具有重要生物活性的β-N-糖苷基连接的α-氨基膦酸酯,非对映选择性比例大于12:1,经过几步处理得到目标产物α-氨基（苯基）甲基（苯基）膦酸。