本文综述了常见的五员杂环并嘧啶化合物的结构和应用,总结了1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶化合物合成方法。设计并合成了四个目前尚无文献报道但是具有科研价值和潜在经济价值的2.甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶及其类似物。作者选择以成本较低的丙二酸二甲酯等为起始原料,选择非专利保护的方法,经环合和氯代反应,合成了关键中间体4,6-二氯嘧啶。由4,6-二氯嘧啶开始,通过两条路线合成出2-甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶,并对合成方法的通用性和衍生化反应活性进行了初步的研究。第一条路线是以4,6-二氯嘧啶与85%水合肼反应以>90%的收率得到4-氯-6-肼基嘧啶,4-氯-6-肼基嘧啶与原乙酸三甲酯反应以95%的收率得到2-甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶。第二条路线是以4,6-二氯嘧啶和酰肼反应以>80%的收率得到6-氯嘧啶乙酰肼,6-氯嘧啶乙酰肼在POCl3作用下关环,经过白发的Dimroth重排反应以>50%的收率得到2-甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶。作者对第二种方法进行了优化,结果表明用一锅法是较合适的方法。以4,6-二氯嘧啶和酰肼反应12小时,再反应液中加入POCl3,回流2小时,发生完全的关环反应,经过自发的重排反应,以>50%的总收率得到2-甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶。以第二种方法为参考,以>50%的总收率,分别合成了其他3个7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶类似物。将2-甲基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶和2-异丙基-7-氯-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶与胺(苯胺、苄胺)进行衍生化反应,以>50%的收率得到五个衍生物。衍生化反应的结果表明,本课题设计的化合物具有较高的化学活性。