【摘 要】
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荧光技术具有操作简单、响应快、信噪比高、灵敏度高等优点,因此各类荧光染料得以开发和利用。荧光染料因其光学和结构的延展性、非侵入性治疗、细胞相容性和实时响应而被广泛应用。其中,具有较大Stokes位移的有机荧光染料,能够减弱激发光谱和发射光谱之间的严重串扰,提高荧光信噪比,有效降低自吸收,而引起人们的关注。双苝单酰亚胺类化合物具有较大的Stokes位移,高荧光量子产率,光稳定性好等特点,但是存在水溶
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荧光技术具有操作简单、响应快、信噪比高、灵敏度高等优点,因此各类荧光染料得以开发和利用。荧光染料因其光学和结构的延展性、非侵入性治疗、细胞相容性和实时响应而被广泛应用。其中,具有较大Stokes位移的有机荧光染料,能够减弱激发光谱和发射光谱之间的严重串扰,提高荧光信噪比,有效降低自吸收,而引起人们的关注。双苝单酰亚胺类化合物具有较大的Stokes位移,高荧光量子产率,光稳定性好等特点,但是存在水溶性较差等问题,乳糖是功能性分子具有良好的水溶性和生物相容性,并且能与细胞上的受体特异性结合,基于此,本文设计并合成了双苝单酰亚胺-树枝状乳糖类衍生物,并对其自组装行为,光学性质及与细胞选择性荧光成像进行了研究。具体研究内容如下:以9-溴苝单酰亚胺衍生物为原料,在钯催化剂及Cu+的作用下,经Suzuki偶联反应,和Click反应,合成了双苝单酰亚胺化合物DiPMI-18Lac和DiPMI-9Lac,化合物的结构经过1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。通过浓度相关、溶剂相关、温度相关的光谱,研究了双苝单酰亚胺化合物DiPMI-18Lac和DiPMI-9Lac的自组装性质,实验结果表明,DiPMI-18Lac分别在540nm和720 nm处表现出最大吸收和发射峰,低温下该化合物在水溶液中及固态条件下的荧光都明显增强。本文发现低温诱导聚集体近红外荧光增强机理,低温条件下,限制了双苝单酰亚胺-乳糖类化合物分子内的电荷转移,从而导致荧光增强,这对于双苝单酰亚胺类化合物低温传感领域的研究奠定了基础。通过凝集素识别及共聚焦成像实验,研究了化合物DiPMI-18Lac和DiPMI-9Lac对凝集素的识别及细胞成像。实验结果表明,双苝单酰亚胺化合物DiPMI-18Lac和DiPMI-9Lac可以专一性识别PNA,且基本没有细胞毒性,能与HepG2细胞表面的乳糖蛋白受体结合,表现出对HepG2细胞的选择性识别,证明化合物DiPMI-18Lac和DiPMI-9Lac在生物成像领域具有良好的应用前景。
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