氯代-3-甲基吡啶衍生物是一类十分重要的精细化工中间体,由其形成的各类杀菌剂、除草剂、杀虫剂具有高效、低毒、安全、对环境友好等优点。本文在查阅文献的基础上,设计催化氯化法、氧化氯化法、苄胺环合法三条路线合成氯代-3-甲基吡啶衍生物,并对各路线工艺条件进行了优化。催化氯化法以3-甲基吡啶及氯气为原料,三氯化铁为催化剂,催化氯化得到氯代-3-甲基吡啶衍生物,经优化,原料转化率达到92.0%,产物中一氯代产物占31.9%,二氯代产物占20.6%,三氯代产物占15.8%,四氯代产物占23.7%,用三氯化铁取代氯化钯作为催化剂,降低了催化剂成本。氧化氯化法以3-甲基吡啶为原料,先氧化生成3-甲基吡啶-N-氧化物,然后用四氯化硅氯化得到3-甲基吡啶氯代产物,经优化,3-甲基吡啶-N-氧化物转化率达到74.0%,典型的产物组成为4-氯-3-甲基吡啶45.0%、2-氯-3-甲基吡啶28.8%、2-氯-5-甲基吡啶19.8%及3-氯-5-甲基吡啶6.3%,用硅化工副产物四氯化硅替代传统氯化试剂三氯氧磷,合理再利用四氯化硅,减少了反应副产物对环境的污染。苄胺环合法以丙醛、苄胺、乙酸酐及固体光气为原料,通过缩合反应、酰化反应、闭环反应合成2-氯-5-甲基吡啶,收率85.0%,纯度99.0%；在此基础上,用氯乙酰氯取代乙酸酐,设计了一条合成2,3-二氯-5-甲基吡啶的新路线,收率72.5%,纯度99.0%,该路线合成2,3-二氯-5-甲基吡啶具有原料易得、反应条件温和与成本低廉等优点。