吡咯并[1,2-a]喹喔啉是一类重要的含氮稠杂环化合物,是许多药物、天然产物、有机功能材料中的重要结构骨架。其不仅具有抗炎、抗菌和抗病毒以及抗寄生虫等药物作用与生物活性,而且还可用于染料、荧光探针与电子元器件等光电材料的合成。而对烷氧基苯酚作为一类重要的有机合成中间体,在医药、化工以及高分子材料等领域应用广泛。其中,4-正丁氧基苯酚不仅可用于新型液晶高分子材料PBPCS的单体合成,还可以作为中间体合成一种临床上常用的局部麻醉类药物普莫卡因。因此,我们对吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物的合成和4-正丁氧基苯酚的合成工艺优化进行了相关研究。在绪论部分,我们首先介绍了基于C-H键活化的自由基反应在构造C-C和C-X(N、O、S等)键方面的进展,并对近年来具有代表性的反应类型进行了总结。然后对关于对烷氧基苯酚的合成方法与吡咯并[1,2-a]喹喔啉的应用及其合成方法进行了详尽的分类介绍,并分别辅以典型案例进行了简要说明。第二章主要介绍了一种末端Me作为碳合成子基于自由基策略合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物的新方法。在传统合成方法中,N-(2-氨基苯基)吡咯作为一种合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉类化合物的简单试剂,其与酸、醇和醛酮等活泼底物的反应得到了化学家们的深入研究以及广泛报道,但这些方法却不可避免地存在反应时间长、成本高和条件苛刻等问题。我们以N-(2-氨基苯基)吡咯为底物,利用其与溶剂DMF在Fe(Ⅲ)的作用下的自由基反应,合成了一系列的吡咯并[1,2-a]喹喔啉以及吲哚并[1,2-a]喹喔啉类化合物。该反应体系不仅适用于N-甲基、O-甲基和S-甲基等一般链状化合物类溶剂,对于胺类和醚类环状化合物也具有一定程度的耐受性。不仅反应条件温和,而且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。为氮杂环类化合物的高效合成提供了一种新途径,同时也为复杂性药物分子的合成提供了一种新思路。第三章主要是关于4-正丁氧基苯酚Williamson合成法的工艺优化的研究。在传统合成方法中,对苯二酚作为一种廉价易得的工业原料,其与烷基化试剂在催化剂作用下的O-烷基化反应逐渐成为工业生产中的主要合成工艺路线。其中,以醇类和磺酸酯为烷基化试剂的合成法以及其他多步合成法由于不符合有机合成的要求,其相关合成工艺在工业生产中已逐渐被淘汰。因此,目前工业上采用的主要工艺还是以对苯二酚与正溴丁烷的Williamson合成法。虽然现有报道中部分方法的反应收率都比较高,但若不采用昂贵的特殊专用设备,4-正丁氧基苯酚的工业生产率实际上很难超过50%。基于上述问题,我们通过对Williamson合成法在溶剂、投料比和碱的改性等方面进行工艺优化,找到了一种比较理想的4-正丁氧基苯酚合成方法,并提供了一条操作简单、原料成本低、易于规模化生产的合成工艺路线。该方法在工业化生产方面具有较大的潜在应用价值,为实现局麻类药物普莫卡因的一体化生产体系提供了更多的可能性。